benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate | 1174147-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1174147-57-9
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₅Si
• 分子量: 549.742
• InChiKey: LKNRBIUIKPEFJJ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到常山乙素
  参考文献：
  名称：

  N，O-乙缩醛与末端炔烃的立体选择性分子间[4 + 2]过程，用于构建功能性顺-吡咯基和吡咯并[1,2-c] [1,3]恶嗪-1-酮

  摘要：

  通过单锅BF 3开发了一种非对映选择性的方法来获得顺式吡啶基和吡咯并[1,2-c] [1,3]恶嗪-1-酮。从N，O-乙缩醛和末端炔烃开始的Et 2 O催化的[4 + 2]过程。此外，通过从N，O-乙缩醛分7步（总收率15％）的可扩展合成（+）-Febrifugine证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901141
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((trimethylsilyl) methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c][1,3] oxazin-1(4aH)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-oxo-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O-乙缩醛与末端炔烃的立体选择性分子间[4 + 2]过程，用于构建功能性顺-吡咯基和吡咯并[1,2-c] [1,3]恶嗪-1-酮

  摘要：

  通过单锅BF 3开发了一种非对映选择性的方法来获得顺式吡啶基和吡咯并[1,2-c] [1,3]恶嗪-1-酮。从N，O-乙缩醛和末端炔烃开始的Et 2 O催化的[4 + 2]过程。此外，通过从N，O-乙缩醛分7步（总收率15％）的可扩展合成（+）-Febrifugine证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901141

文献信息

• BF3·Et2O catalyzed diastereoselective nucleophilic reactions of 3-silyloxypiperidine N,O-acetal with silyl enol ether and application to the asymmetric synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Ru-Cheng Liu、Wei Huang、Jing-Yi Ma、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.097

  日期：2009.7

  The asymmetric BF3 center dot Et2O catalyzed nucleophilic reactions of 3-silyloxypiperidine N,O-acetal 10 with silyl enol ethers derived from ketones are described. (+)-Febrifugine 1, an antimalarial alkaloid, was successfully synthesized based on this nucleophilic substitution. In addition, N,O-acetal 10 was synthesized from L-benzyl glutamate in 11 steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Intermolecular [4+2] Process of<i>N</i>,O‐acetals with Terminal Alkynes for Construction of Functional<i>cis</i>‐Pyrido and Pyrrolo[1,2‐c][1,3]oxazin‐1‐ones
  作者：Chen Wang、Zhuo‐Ya Mao、Yi‐Wen Liu、Qiao‐E Wang、Chang‐Mei Si、Bang‐Guo Wei、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901141

  日期：2020.2.21

  A diastereoselective approach to access cis‐pyrido and pyrrolo[1,2‐c][1,3]oxazin‐1‐ones has been developed through a one‐pot BF3.Et2O‐catalyzed [4+2] process starting with N,O‐acetals and terminal alkynes. In addition, the utility of this transformation is demonstrated by the scalable synthesis of (+)‐Febrifugine in 7 steps from the N,O‐acetal (15% overall yield).

  通过单锅BF 3开发了一种非对映选择性的方法来获得顺式吡啶基和吡咯并[1,2-c] [1,3]恶嗪-1-酮。从N，O-乙缩醛和末端炔烃开始的Et 2 O催化的[4 + 2]过程。此外，通过从N，O-乙缩醛分7步（总收率15％）的可扩展合成（+）-Febrifugine证明了这种转化的效用。