1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-benzo[b]silole | 1016642-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-benzo[b]silole
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2,3-diphenyl-1-benzosilole；1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-1-benzosilole
• CAS: 1016642-73-1
• 化学式: C₂₂H₂₀Si
• 分子量: 312.486
• InChiKey: RXOSNNVPHTYWIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 tri-tert-butylphosphine 、 对硝基苯甲醛 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-甲硅烷基溴化物与炔烃的分子间偶联：通过催化裂解C（sp3）合成苯甲酚和杂芳烃基硅烷？硅键

  摘要：

  不寻常的分裂：通过Pd催化2-甲硅烷基芳基溴化物和炔烃的分子间偶联以及伴随的C（sp 3）Si键的选择性裂解作为关键步骤（参见方案），可以得到各种各样的苯并甲硅烷基及其衍生物。产品范围包括苯并甲硅烷，苯并噻吩稠合的甲硅烷，梯型π共轭苯并甲硅烷和噻吩桥联的2,5-双苯并甲硅烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201108154

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• 一种多取代硅杂环戊二烯衍生物的合成方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN103242357B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供一种多取代硅杂环戊二烯衍生物的合成方法。利用2-(三甲基硅)芳基三氟甲烷磺酸盐衍生物与炔烃反应，在催化剂作用下，制备多取代硅杂环戊二烯衍生物，产率较高，合成方法科学合理，且该方法原料易得，适用范围广，分离产率高，实验设备及操作简单易行，便于进一步开发应用。
• Palladium-catalyzed cleavage of the Me–Si bond in ortho-trimethylsilyl aryltriflates: synthesis of benzosilole derivatives from ortho-trimethylsilyl aryltriflates and alkynes
  作者：Tianhao Meng、Kunbing Ouyang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c3ra42910e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cleavage of the Me–Si bond in ortho-trimethylsilyl aryltriflates was realized and synthetically applied. Most of the commercially available ortho-trimethylsilyl aryltriflates could undergo the Pd-catalyzed intermolecular coupling with alkynes via cleavage of the Me–Si bond, which represents a new reaction pattern of ortho-trimethylsilyl aryltriflates. Potassium bromide (KBr) was found effective for this process. A variety of benzosilole derivatives were thus generated in high yields.

  一种高效的钯催化正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯中Me-Si键的断裂反应已经实现并进行了合成应用。大多数市售的正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯可以通过Me-Si键的裂解与炔烃进行钯催化的分子间偶联，这代表了正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯的新反应模式。发现溴化钾（KBr）对该过程有效。因此，生成了多种苯并硅唑衍生物，并且产率较高。
• Iron-catalyzed aryl- and alkenyllithiation of alkynes and its application to benzosilole synthesis
  作者：Eiji Shirakawa、Seiji Masui、Rintaro Narui、Ryo Watabe、Daiji Ikeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11989c

  日期：——

  Phenyl- and vinyllithiums having an alkyl substituent at their ortho- and cis-position, respectively, readily added to alkynes in the presence of 5 mol% of Fe(acac)(3). The reaction of o-(trimethylsilyl)phenyllithium with alkynes gave benzosiloles through an addition-cyclization sequence.

  在5摩尔％Fe（acac）（3）的存在下，分别在邻位和顺位分别具有烷基取代基的苯基锂和乙烯基锂很容易添加到炔烃中。邻-（三甲基甲硅烷基）苯基锂与炔烃的反应通过加成环化序列得到苯并甲硅烷基。
• Diverse Synthesis of Alkenylsilanes via Pd-Catalyzed Alkenyl C–H Silylation
  作者：Zi-Hang Ye、Fei-Hu Gou、Yichen Wu、Chuan-Ying Li、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00633

  日期：2023.3.31

  Here, we disclose a general approach for the diverse synthesis of alkenylsilanes in a highly efficient, stereoselective, and atom-economic manner by leveraging the palladium-catalyzed disilylation reaction of 2-bromostyrene derivatives with hexamethyldisilane, which is suitable for the preparation of a series of disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted alkenylsilanes. Furthermore, the resulting

  在这里，我们公开了一种通过利用钯催化的 2-溴苯乙烯衍生物与六甲基乙硅烷的二甲硅烷基化反应，以高效、立体选择性和原子经济的方式多样化合成烯基硅烷的一般方法，适用于制备一系列二取代、三取代和四取代的烯基硅烷。此外，所得四取代的烯基硅烷可以很容易地转化为相应的二芳基化苯并硅烷，已被证明是一种潜在的AIE材料和芴材料。