KPU-252-B1 | 1268636-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: KPU-252-B1
• 英文别名: 6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-N-[6-[3-[4-[2-[4-[(Z)-[(5Z)-5-[(3-benzoylphenyl)methylidene]-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene]methyl]-1,3-oxazol-5-yl]-2-methylpropyl]triazol-1-yl]propylamino]-6-oxohexyl]hexanamide
• CAS: 1268636-17-4
• 化学式: C₅₃H₆₇N₁₁O₈S
• 分子量: 1018.25
• InChiKey: JRJZHPODLUCGMQ-OSNZODILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 KPU-252-B1
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白亲和标记的研究使用在生物唑上具有生物素标签的脉纤蛋白化学探针

  摘要：

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.055