(R/S)-4-(methylcarbonylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 99498-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R/S)-4-(methylcarbonylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 4-(acetamido)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；4-(acetylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；N-(6-cyano-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl)acetamide
• CAS: 99498-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RMOZAWHVULFTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-4-(methylcarbonylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 diphosphorus pentasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(thioacetamido)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  EP536424

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-4-二氢色原酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R/S)-4-(methylcarbonylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  一系列2,2-二甲基苯并二氢吡喃类化合物的结构-活性关系的解密，这些抑制剂可作为胰岛素释放和平滑肌松弛剂的抑制剂

  摘要：

  据报道4,6-二取代的2,2-二甲基苯并二氢吡喃是主要针对ATP敏感钾通道的药理活性化合物。本研究旨在描述在2,2-二甲基苯并吡喃的4和6位上引入的取代基的性质对其抑制胰岛β细胞释放胰岛素或舒张血管平滑肌细胞的能力的影响，这两种生物反应都应该反映与特定离子通道的相互作用。从4-氨基-2,2-二甲基苯并吡喃的核心结构中，在4-位（氨基，甲酰胺基，乙酰胺基，芳基脲基/硫脲基）和6-位（氨基，甲酰胺，乙酰胺，烷氧基羰基氨基）导致对胰岛素释放过程的抑制作用逐步扩大，并且在较小程度上导致血管舒张活性降低。此外，2,2-二甲基苯并二氢吡喃化合物的右旋对映异构体29比左旋对应物对抑制胰岛素分泌过程更有效。然而，另外的药理研究表明，11和15的肌肉松弛药活性是由直接的Ca 2+进入封锁引起的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700409

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(substituted-carbonylamino)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Frederick Cassidy、Martin C. Coldwell、John M. Evans、Thomas C. Hamilton、David R. Howlett、Duncan M. Smith、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jm00171a051

  日期：1990.9

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of novel 4-(substituted-carbonylamino)-2H-1-benzopyran-3-ols, administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. Optimum activity was observed for compounds with alkyl, amino, or aryl groups flanking the carbonyl group. Of the alkyl and amino series the most potent compounds contained the methyl and methylamino groups

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。
• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVE
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0536424A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  A novel benzopyran derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the specification. This compound is useful for treating hypertension, because it has a persistent hypotensive activity and a peripheral blood relaxing activity by activating a potassium channel, and also for treating cardiovascular diseases such as angina pectoris and heart failure, because it has a selective coronary blood stream increasing activity.

  一种由通式(I)代表的新型苯并吡喃衍生物及其药学上可接受的盐，其中各符号如说明书中所定义。这种化合物可用于治疗高血压，因为它通过激活钾通道而具有持续降压活性和外周血松弛活性；还可用于治疗心血管疾病，如心绞痛和心力衰竭，因为它具有选择性冠状动脉血流增加活性。
• ASHWOOC, VALERIE A.;CASSIDY, FREDERICK;COLDWELL, MARTIN C.;EVANS, JOHN M.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2667-2672
  作者：ASHWOOC, VALERIE A.、CASSIDY, FREDERICK、COLDWELL, MARTIN C.、EVANS, JOHN M.+

  DOI：——

  日期：——
• Chroman derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0138134B1

  公开（公告）日：1989-04-19
• Deciphering Structure-Activity Relationships in a Series of 2,2-Dimethylchromans Acting as Inhibitors of Insulin Release and Smooth Muscle Relaxants
  作者：Bernard Pirotte、Xavier Florence、Eric Goffin、Philippe Lebrun

  DOI：10.1002/cmdc.201700409

  日期：2017.11.8

  study is an attempt to characterize the impact of the nature of substituents introduced at the 4‐ and 6‐positions of 2,2‐dimethylchromans on their capacities to inhibit insulin release from pancreatic β‐cells or to relax vascular smooth muscle cells, both biological responses that are supposed to reflect interaction with specific ion channels. From the core structure 4‐amino‐2,2‐dimethylchroman, a progressive

  据报道4,6-二取代的2,2-二甲基苯并二氢吡喃是主要针对ATP敏感钾通道的药理活性化合物。本研究旨在描述在2,2-二甲基苯并吡喃的4和6位上引入的取代基的性质对其抑制胰岛β细胞释放胰岛素或舒张血管平滑肌细胞的能力的影响，这两种生物反应都应该反映与特定离子通道的相互作用。从4-氨基-2,2-二甲基苯并吡喃的核心结构中，在4-位（氨基，甲酰胺基，乙酰胺基，芳基脲基/硫脲基）和6-位（氨基，甲酰胺，乙酰胺，烷氧基羰基氨基）导致对胰岛素释放过程的抑制作用逐步扩大，并且在较小程度上导致血管舒张活性降低。此外，2,2-二甲基苯并二氢吡喃化合物的右旋对映异构体29比左旋对应物对抑制胰岛素分泌过程更有效。然而，另外的药理研究表明，11和15的肌肉松弛药活性是由直接的Ca 2+进入封锁引起的。