piperidin-2-yl-phosphonic acid diethyl ester | 67520-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: piperidin-2-yl-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl piperidin-2-ylphosphonate；diethyl (2-piperidyl)phosphonate；diethyl phosphopipecolate；2-Diethylphosphonylpiperidin；2-diethoxyphosphorylpiperidine
• CAS: 67520-01-8
• 化学式: C₉H₂₀NO₃P
• 分子量: 221.236
• InChiKey: ZJEBPGBWAOXZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-2-yl-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以67%的产率得到DL-(2-piperidyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Solodenko, V. A.; Kukhar', V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 10, p. 2139 - 2140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-[(diphenylmethylene)amino]pentylphosphonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到piperidin-2-yl-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化通过亚氨基磷酸甘氨酸酯的烷基化-环化反应方便地合成环状 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  N-(二苯基亚甲基)氨基甲基膦酸二乙酯 (6) 在相转移催化下与烷基二卤化物发生烷基化反应，然后水解二苯甲酮亚胺部分并随后环化，为合成已知和新的环状 α-氨基膦酸酯提供了一种简单方便的方法1-5 中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501203

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-piperidin-2-yl-phosphonic acid by diastereoselective addition of trialkyl phosphite onto potential iminium salt
  作者：Catherine Maury、Qian Wang、Tawfik Gharbaoui、Mohamed Chiadmi、Alain Tomas、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00086-0

  日期：1997.3

  of glutaraldehyde with (R)-(−)-phenylglycinol and triethylphosphite to give 2-ethylphosphonate-6-oxazolopiperidine 2 which furnished in few steps (S)-(+)-piperidin-2yl-phosphonic acid (5) in 58% ee. The second strategy utilizes the 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon 1 which upon treatment with trimethyl phosphite gave 2-cyano-6-oxazaphosphorinane 7 which gave pure (R)-(−)-piperidin-2-yl-phosphonic

  已经开发出两种策略来合成哌啶-2-基-膦酸的两种对映异构体。第一个方法是使用戊二醛与（R）-（-）-苯基甘氨醇和亚磷酸三乙酯的双缩合反应生成2-乙基膦酸酯-6-恶唑并哌啶2，只需几个步骤即可提供（S）-（+）-哌啶-2-基膦酸（5）在58％ee中。第二种策略是使用2-氰基-6-恶唑并哌啶合成子1，经亚磷酸三甲酯处理后得到2-氰基-6-恶氮杂膦啉7，后者得到纯净的（R）-（-）-哌啶-2-基膦酸（10）的整体产量。
• 10.1021/acs.orglett.4c02037
  作者：Li, Bowen、Yu, Fuchao、Chen, Weijie、Seidel, Daniel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02037

  日期：——

  Unprotected alicyclic amines undergo α-C–H bond phosphonylation via a two-stage one-pot process involving the oxidation of amine-derived lithium amides with simple ketone oxidants, generating transient imines which are then captured with phosphites or phosphine oxides. Amines with an existing α-substituent undergo regioselective α′-phosphonylation. Amine α-arylation and α′-phosphonylation can be combined

  未受保护的脂环胺通过两阶段一锅法进行 α-C-H 键膦酰化，涉及用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂，产生瞬时亚胺，然后用亚磷酸酯或氧化膦捕获。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-膦酰化。胺 α-芳基化和 α'-膦酰化可以组合起来，在一次操作中生成双官能化产物。
• SOLODENKO, V. A.;KUXAR, V. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 10, 2392-2393
  作者：SOLODENKO, V. A.、KUXAR, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Solodenko, V. A.; Kukhar', V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 10, p. 2139 - 2140
  作者：Solodenko, V. A.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Cyclic α-Aminophosphonates by Alkylation-Cyclization Reaction of Iminophosphoglycinates Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín、Iván Romero-Estudillo、José Luis Viveros-Ceballos、Carlos Cativiela、Mario Ordóñez

  DOI：10.1002/ejoc.201501203

  日期：2016.1

  The alkylation reaction of diethyl N-(diphenylmethylene)aminomethylphosphonate (6) with alkyl dihalides under phase-transfer catalysis followed by hydrolysis of the benzophenone imine moiety and subsequent cyclization provides a simple and convenient method for the synthesis of known and new cyclic α-aminophosphonates 1–5 in moderate to good yields.

  N-(二苯基亚甲基)氨基甲基膦酸二乙酯 (6) 在相转移催化下与烷基二卤化物发生烷基化反应，然后水解二苯甲酮亚胺部分并随后环化，为合成已知和新的环状 α-氨基膦酸酯提供了一种简单方便的方法1-5 中等至良好的产量。