Benzo[b]quinolizidine | 7234-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Benzo[b]quinolizidine
• 英文别名: 1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-benzoquinolizine；1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline；benzoquinolizidine；benzoquinolizine；1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline；1,3,4,6,11,11A-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isochinolin；2h-Benzo[b]quinolizine, 1,3,4,6,11,11a-hexahydro-；2,3,4,6,11,11a-hexahydro-1H-benzo[b]quinolizine
• CAS: 7234-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: JUUKRIKRNDETJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[b]quinolizidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到trans-benzoquinolizidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  苄星氮氧化物的光解

  摘要：

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83116-1
• 作为产物：
  描述：

  Tripiperidin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Benzo[b]quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰基-2-亚甲基哌啶和吡咯烷衍生物的光化学行为显着不同。快速合成ruspolinone

  摘要：

  在中性溶剂中辐照后，被不同取代的1-芳酰基-2-亚甲基哌啶6a-f产生光环化产物4a-f，而它们的吡咯烷同类物7a，c，得到光-弗里斯重排的烯氨基酮18a，c，d产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01765-0

文献信息

• Diastereoselective electrophilic substitution of α-amino-substituted benzylic organometallics
  作者：Ugo Azzena

  DOI：10.1039/b109633h

  日期：2002.1.23

  Reductive metallation of a diastereoisomeric bicyclic 2-phenyloxazolidine derived from 2-hydroxymethylpiperidine occurs with racemization at the benzylic carbon atom. Reaction of intermediate organometallics with alkyl halides affords substituted amino alcohols in a highly syn-selective fashion. Observed diastereoselectivities are rationalized in terms of rapidly equilibrating epimeric intermediate organometallics, one of which reacts preferentially under appropriate reaction conditions. Deuteration of the same intermediates usually leads to deuterated amino alcohols with low diasteroselectivities, unless lithium is employed as the reducing agent and the resulting mixture is allowed to equilibrate before deuteration.

  衍生自 2-羟甲基哌啶的非对映异构双环 2-苯基恶唑烷的还原金属化发生在苄基碳原子处外消旋化。中间体有机金属与烷基卤的反应以高度顺式选择性的方式提供取代的氨基醇。观察到的非对映选择性根据快速平衡差向异构中间体有机金属化合物合理化，其中一种在适当的反应条件下优先反应。相同中间体的氘化通常会产生具有低非对映选择性的氘化氨基醇，除非使用锂作为还原剂并且使所得混合物在氘化之前达到平衡。
• Heteroatom-directed lateral lithiation: synthesis of isoquinoline derivatives from <i>N</i>-(<i>tert</i>-butoxycarbonyl)-2-methylbenzylamines
  作者：Robin D. Clark、Jahangir、James A. Langston

  DOI：10.1139/v94-005

  日期：1994.1.1

  Methodology for the preparation of isoquinoline derivatives from N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylbenzylamines (1) was developed. Conversion of 1 to the dilithio species followed by condensation with DMF afforded Boc-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 3, which could be dehydrated to 1,2-dihydroisoquinolines 4. Hydrogenation of dihydro compounds 4 afforded the corresponding tetrahydroisoquinolines

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。
• The Electrolytic Reduction of Tricyclic α-Aminoketones. Synthesis of Medium Rings Containing Nitrogen. III
  作者：Nelson J. Leonard、Sherlock Swann、Glenn Fuller

  DOI：10.1021/ja01641a024

  日期：1954.6
• Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1699 - 1703
  作者：Clark, Robin D.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Cyclodehydration. XXX. Acridizinium Salts¹
  作者：C. K. Bradsher、Leo E. Beavers

  DOI：10.1021/ja01623a036

  日期：1955.9