(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-fluoro-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 118243-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-fluoro-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 118243-77-9；118243-79-1
• 化学式: C₂₆H₂₆FNO₉
• 分子量: 515.492
• InChiKey: MMKVWGKEKQZJPZ-LNAISDELSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-fluoro-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IRVINE, ROBERT W.;KINLOCH, STEPHEN A.;MCCORMICK, ALISON S.;RUSSELL, RICHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4591-4604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,3,6-trideoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxohexopyranose 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-fluoro-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7

文献信息

• IRVINE, ROBERT W.;KINLOCH, STEPHEN A.;MCCORMICK, ALISON S.;RUSSELL, RICHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4591-4604
  作者：IRVINE, ROBERT W.、KINLOCH, STEPHEN A.、MCCORMICK, ALISON S.、RUSSELL, RICHA+

  DOI：——

  日期：——
• Anthracyclines XVII
  作者：Robert W. Irvine、Stephen A. Kinloch、Alison S. McCormick、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86162-7

  日期：1988.1

  2- Fluoro and 3 - fluoro-4-demethoxydaunomycinone have been prepared by phthalide annelation of the quinone monoacetal(10), which was in turn prepared from the previously described fully oxygenated Ketone (1). Extensions of this approach to permit inclusion of a chiral induction step are also evaluated. The title compounds were prepared by glycosidation of the appropriate racemic aglycones and the

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。