(E)-ethyl 4-(2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)vinyl)benzoate | 1147459-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)vinyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-2-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 1147459-05-9
• 化学式: C₂₁H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 342.205
• InChiKey: ZYKIXOSFSDXWPZ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-苯甲酸乙基酯 、 H-B(dan) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-ethyl 4-(2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules

  摘要：

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.558

文献信息

• Synthesis of B-Protected β-Styrylboronic Acids via Iridium-Catalyzed Hydroboration of Alkynes with 1,8-Naphthalenediaminatoborane Leading to Iterative Synthesis of Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol9003096

  日期：2009.5.7

  group. The masked alkenylboronic acids thus obtained from alkynes bearing halo-substituted aryl groups served as new coupling modules in an iterative Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of oligo(phenylenevinylene)s.

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。
• Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2010.558

  日期：2010.6.5

  Styrene derivatives underwent dehydroborylation with naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH] in the presence of a cationic rhodium complex, giving β-borylstyrene derivatives in good yields. Thus prepared β-borylstyrenes bearing a chlorine or B(pin) group on their aromatic rings were utilized for the synthesis of highly conjugated molecules through stepwise cross-coupling, taking advantage of the dan group as an effective protective group for a boronyl group.

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。