(2R,4S)-4-amino-4-phenylbutan-2-ol | 1253121-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-amino-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1253121-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: YCBHKJURIMALKK-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 (2R,4S)-4-amino-4-phenylbutan-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(2R,4S)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基取代基对基于均苯并四咪唑的催化剂在醇动力学拆分中的活性和对映选择性的影响。

  摘要：

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900383
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,4S)-4-amino-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基取代基对基于均苯并四咪唑的催化剂在醇动力学拆分中的活性和对映选择性的影响。

  摘要：

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900383

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols via β-Aminoketones and Subsequent Reduction/Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Renaud Millet、Annika M. Träff、Michiel L. Petrus、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja107857v

  日期：2010.11.3

  from imines in an organocatalytic Mannich reaction were transformed to enantio- and diastereomerically pure 1,3-aminoalcohols with two stereogenic centers via a combined reduction/dynamic kinetic asymmetric transformation. Both syn and anti diastereomers were obtained in high yield, dr, and ee.

  在有机催化曼尼希反应中从亚胺获得的 β-氨基酮通过还原/动态动力学不对称转化的组合转化为具有两个立体中心的对映和非对映异构纯 1,3-氨基醇。顺式和反式非对映异构体均以高产率、dr 和 ee 获得。