(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanol | 137309-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanol
• 英文别名: 1-(Benzothiazol-2-yl)-4-Hydroxymethylpiperidine；[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)piperidin-4-yl]methanol
• CAS: 137309-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD13242905
• 分子量: 248.349
• InChiKey: YFPHYZQGLSKXQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperidin-4-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙醇：释放丰富的可再生 C2 原料，用于催化对映选择性 C−C 偶联

  摘要：

  乙醇的年产量超过 8500 万吨/年，是世界上产量最大的可再生小分子碳源，但其在对映选择性 C−C 偶联中作为 C 2原料的用途尚不清楚。在这里，乙醇的第一个催化对映选择性 C−C 偶联在与结构复杂、富含氮的烯丙乙酸酯的反应中得到证实，其中含有 FDA 批准的药物中发现的前 10 个氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202102694
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 2-氯苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  New aminomethylpiperidine compounds

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物。其中X代表硫或氧原子，或取代或未取代的氨基团；R代表氢原子或A、B、C、D、E、F或G中的任何一个基团；R'代表氢原子、烷基团或A、B、C、D、E或F中的任何一个基团，当R=G时，R'=H；或者R和R'与它们连接的氮原子形成一个可选择取代的哌嗪环。药物。

  公开号：

  US05192775A1

文献信息

• Direct Conversion of Primary Alcohols to 1,2-Amino Alcohols: Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Reductive Coupling of Phthalimido-Allene via Hydrogen Auto-Transfer
  作者：Kim Spielmann、Ming Xiang、Leyah A. Schwartz、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.9b08715

  日期：2019.9.11

  primary alcohols 2a-2z, 2a'-2c' engage in hydrogen auto-transfer-mediated carbonyl reductive coupling by way of (α-amino)allyliridium-aldehyde pairs to form vicinal amino alcohols 3a-3z, 3a'-3c' with high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity. Reaction progress kinetic analysis and isotopic labeling studies corroborate a catalytic cycle involving turnover-limiting alcohol dehydrogenation

  描述了第一个催化对映选择性羰基（α-氨基）烯丙基化。邻苯二甲酰亚胺-丙二烯 1 和伯醇 2a-2z, 2a'-2c' 通过（α-氨基）烯丙基铱-醛对参与氢自动转移介导的羰基还原偶联，形成邻氨基醇 3a-3z, 3a' -3c' 具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。反应进程动力学分析和同位素标记研究证实了催化循环，包括限制周转的醇脱氢，然后是快速丙二烯加氢金属化。
• Aminomethylpiperidine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05229398A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  The invention relates to compounds of general formula (I). ##STR1## in which X represents an atom of sulfur or oxygen, or a substituted or unsubstituted amino group; R represents a hydrogen atom or any one of groups A, B, C, D, E, F or G; R' represents a hydrogen atom, an alkyl group or any one of groups A, B, C, D, E or F, with R'=H when R=G; or R and R' form, with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted piperazine ring.

  该发明涉及一般式(I)的化合物。##STR1## 其中X代表硫或氧原子，或取代或未取代的氨基；R代表氢原子或A、B、C、D、E、F或G中的任意一种基团；R'代表氢原子、烷基或A、B、C、D、E或F中的任意一种基团，在R'=H时R=G；或者R和R'与它们所连接的氮原子形成一个可选取代的哌嗪环。
• US5192775A
  申请人：——

  公开号：US5192775A

  公开（公告）日：1993-03-09
• New aminomethylpiperidine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05192775A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  The invention relates to compounds of general formula (I). ##STR1## in which X represents an atom of sulfur or oxygen, or a substituted or unsubstituted amino group; R represents a hydrogen atom or any one of groups A, B, C, D, E, F, or G; R' represents a hydrogen atom, an alkyl group or any one of groups A, B, C, D, E or F, with R'=H when R=G; or R and R' form, with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted piperazine ring. Medicaments.

  该发明涉及一般式（I）的化合物。其中X代表硫或氧原子，或取代或未取代的氨基团；R代表氢原子或A、B、C、D、E、F或G中的任何一个基团；R'代表氢原子、烷基团或A、B、C、D、E或F中的任何一个基团，当R=G时，R'=H；或者R和R'与它们连接的氮原子形成一个可选择取代的哌嗪环。药物。
• Ethanol: Unlocking an Abundant Renewable C ₂ ‐Feedstock for Catalytic Enantioselective C−C Coupling
  作者：Cole C. Meyer、Nicholas P. Stafford、Melinda J. Cheng、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202102694

  日期：2021.5.3

  production at >85 million tons/year, ethanol is the world's largest‐volume renewable small molecule carbon source, yet its use as a C2‐feedstock in enantioselective C−C coupling is unknown. Here, the first catalytic enantioselective C−C couplings of ethanol are demonstrated in reactions with structurally complex, nitrogen‐rich allylic acetates incorporating the top 10 N‐heterocycles found in FDA‐approved

  乙醇的年产量超过 8500 万吨/年，是世界上产量最大的可再生小分子碳源，但其在对映选择性 C−C 偶联中作为 C 2原料的用途尚不清楚。在这里，乙醇的第一个催化对映选择性 C−C 偶联在与结构复杂、富含氮的烯丙乙酸酯的反应中得到证实，其中含有 FDA 批准的药物中发现的前 10 个氮杂环。