(4aR,12aR)-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazoline | 1266398-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4aR,12aR)-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazoline
• 英文别名: (4aR,12aR)-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-benzothiazolo[2,3-b]quinazoline；(4aR,12aR)-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-[1,3]benzothiazolo[2,3-b]quinazoline
• CAS: 1266398-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 244.36
• InChiKey: WWZSVBFKMOBDRT-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  400.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)cyclohexyl)methanol 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(4aR,12aR)-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k
• 作为试剂：
  描述：

  5-phenoxycarbonyl-4-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole 在 (4aR,12aR)-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester 、 4-methyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的恶唑基碳酸酯的不对称O-到C-羧基的不对称转移：结构选择性图和机理研究

  摘要：

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201102847

文献信息

• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。