Benzothiazol-2-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine | 813445-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Benzothiazol-2-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 813445-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: BVFSIRWUSPONMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3,4,5-三甲氧基异硫氰酸苯酯 在 copper(II) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到Benzothiazol-2-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  在无配体的条件下，在可重复使用的PEG-400介质中，使用纳米氧化铜作为可循环利用催化剂，合成N-取代-2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  一种用于合成简单实用的方法Ñ取代-2-氨基苯并经由与异硫氰酸酯2-碘苯胺交叉偶联反应是设想使用氧化物纳米铜作为可回收催化剂和Cs 2 CO 3作为PEG-碱400，在无配体条件下作为可生物降解，可重复使用，廉价且无毒的反应介质。本发明的串联方法强调了环境可接受性以良好至优异的产率获得各种N-取代的2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.02.003

文献信息

• Benzothiazolyl derivatives
  申请人：Nettekoven Heinrich Matthias

  公开号：US20070021478A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 R 3a and R 3b are as provided in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use in the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors such as obesity.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R3a和R3b如描述中所提供的，并且其药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防与调节CB1受体相关的疾病，例如肥胖症。
• <scp>Metal‐Free</scp> Synthesis of <scp>2‐Aminobenzothiazoles</scp> via <scp>I₂‐Catalyzed</scp> Tandem Cyclization Reaction of Amines and Carbon Disulfide
  作者：Ting Chen、Wei Feng、Ruitong Yang、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202300610

  日期：2024.4.15

  A convenient approach for the construction of 2-aminobenzothiazoles via I2-catalyzed tandem cyclization reaction of amines and carbon disulfide has been developed. The present approach starts from simple and readily available starting materials, affording a series of 2-aminobenzothiazoles in up to 89% yields under metal-free conditions. In this work, C—H/N—H functionalization was achieved and multiple

  开发了一种通过 I 2催化胺和二硫化碳的串联环化反应构建 2-氨基苯并噻唑的简便方法。本方法从简单且易于获得的起始原料开始，在无金属条件下以高达 89% 的产率提供一系列 2-氨基苯并噻唑。在这项工作中，实现了C—H/N—H功能化，并在一锅中成功构建了多个C-杂键。
• 2-AMINOBENZOTHIAZOLES AS CB1 RECEPTOR INVERSE AGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1638556B1

  公开（公告）日：2008-04-02
• Synthesis of N-substituted-2-aminobenzothiazoles using nano copper oxide as a recyclable catalyst under ligand-free conditions, in reusable PEG-400 medium
  作者：Satish Gaddam、Harshavardhan Reddy Kasireddy、Karnakar Konkala、Ramesh Katla、Nageswar Yadavalli Venkata Durga

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.02.003

  日期：2014.5

  A simple and practical method for the synthesis of N-substituted-2-aminobenzothiazoles via a cross-coupling reaction of 2-iodo anilines with isothiocyanates is envisaged using nano copper oxide as a recyclable catalyst and Cs2CO3 as a base in PEG-400, as a bio-degradable, reusable, inexpensive and non-toxic reaction medium, under ligand-free conditions. The present tandem process underlines environmental

  一种用于合成简单实用的方法Ñ取代-2-氨基苯并经由与异硫氰酸酯2-碘苯胺交叉偶联反应是设想使用氧化物纳米铜作为可回收催化剂和Cs 2 CO 3作为PEG-碱400，在无配体条件下作为可生物降解，可重复使用，廉价且无毒的反应介质。本发明的串联方法强调了环境可接受性以良好至优异的产率获得各种N-取代的2-氨基苯并噻唑。