(2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 97695-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 9-(5-O-dimethoxytrityl-d-ribofuranosyl)-6-chloropurine；6-chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)purine riboside；(2R,3S,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 97695-14-2
• 化学式: C₃₁H₂₉ClN₄O₆
• 分子量: 589.047
• InChiKey: GARAXLXAFUZOBL-BQOYKFDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 1-甲基吡咯烷 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-(2-cyano-ethylsulfanyl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 6-氯嘌呤核苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z

文献信息

• A photoaffinity labeling strategy identified EF1A1 as a binding protein of cyclic dinucleotide 2′3′-cGAMP
  作者：Yingjie Hou、Heng Lu、Jinxin Li、Zhenyu Guan、Jianan Zhang、Wentao Zhang、Changsong Yin、Le Sun、Yaoyang Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.08.006

  日期：2022.1

  and isolate 2′3′-cGAMP-binding proteins. These probes enable the identification of some potential 2′3′-cGAMP-binding proteins from HeLa cells. EF1A1, an essential protein regulating protein synthesis, is further validated to associate with 2′3′-cGAMP in vitro and in cells to impede protein synthesis. Thus, our studies provide a powerful approach to enable identification of the 2′3′-cGAMP interactome,

  2'3'-环状 GMP-AMP (2'3'-cGAMP) 在胞质 DNA 的激活下由环状 GMP-AMP 合酶 (cGAS) 产生，通过其干扰素基因的受体蛋白刺激物在先天免疫反应中发挥重要作用(STING) 对抗病毒感染和肿瘤。为了全面了解2'3'-cGAMP的生物学功能，重要的是要了解2'3'-cGAMP是否在哺乳动物细胞中存在其他未揭示的结合蛋白并执行未知功能。在这里，我们报告了捕获和分离 2'3'-cGAMP 结合蛋白的基于 2'3'-cGAMP 的光亲和探针。这些探针能够识别来自 HeLa 细胞的一些潜在的 2'3'-cGAMP 结合蛋白。EF1A1 是一种调节蛋白质合成的必需蛋白质，在体外被进一步证实与 2'3'-cGAMP 相关并在细胞中阻碍蛋白质合成。因此，我们的研究提供了一种强有力的方法来识别 2'3'-cGAMP 相互作用组，发现 2'3'-cGAMP 的未知功能，并了解
• A Radical Approach to Making Unnatural Amino Acids: Conversion of C−S Bonds in Cysteine Derivatives into C−C Bonds
  作者：Yingwei Wang、Li‐Fan Deng、Xia Zhang、Ze‐Dong Mou、Dawen Niu

  DOI：10.1002/ange.202012503

  日期：2021.1.25

  AbstractHere we report a general approach to make unnatural amino acids from readily available cysteine derivatives. This method capitalizes on an intramolecular radical substitution process that generates alkyl radicals through C−S cleavage. The resulting alkyl radicals partook in diverse C−C bond forming events. These reactions proceed under mild, photocatalytic conditions at room temperature, and

  摘要在这里，我们报告了一种从容易获得的半胱氨酸衍生物中制备非天然氨基酸的通用方法。该方法利用分子内自由基取代过程，通过 C−S 裂解产生烷基自由基。由此产生的烷基自由基参与多种 C−C 键形成事件。这些反应在室温下温和的光催化条件下进行，并且可以在空气中进行。这些转化的实用性在以前难以获得的各种非天然氨基酸和肽的直接合成中得到了进一步证明。
• NOVEL CYCLIC DINUCLEOTIDE DERIVATIVE AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATE THEREOF
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3848054A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  Desired is development of novel CDN derivatives having STING agonist activity; and a therapeutic agents and/or therapeutic methods using the novel CDN derivatives for diseases associated with STING agonist activity. Further desired is development of a therapeutic agents and/or therapeutic methods capable of delivering the novel CDN derivatives specifically to targeted cells and organs for diseases associated with STING agonist activity. The present invention provides novel CDN derivatives having potent STING agonist activity, and antibody-CDN derivative conjugates including the novel CDN derivatives.

  希望开发出具有 STING 激动剂活性的新型 CDN 衍生物；以及使用新型 CDN 衍生物治疗与 STING 激动剂活性相关疾病的治疗剂和/或治疗方法。还希望开发一种治疗剂和/或治疗方法，能够将新型 CDN 衍生物特异性地输送到靶细胞和器官，以治疗与 STING 激动剂活性相关的疾病。本发明提供了具有强效 STING 激动剂活性的新型 CDN 衍生物，以及包括新型 CDN 衍生物的抗体-CDN 衍生物共轭物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING NOVEL AZOLOPYRIMIDINE HETEROCYCLIC COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3939988A1

  公开（公告）日：2022-01-19

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of cancer comprising a novel azolopyrimidine heterocyclic compound as an active ingredient, and the pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of cancer of the present invention can be used as a small molecular immunotherapy anticancer agent which modulates an adenosine pathway by comprising the azolopyrimidine heterocyclic compound.

  本发明涉及一种用于预防或治疗癌症的药物组合物，该药物组合物包含一种新型偶氮嘧啶杂环化合物作为活性成分，本发明用于预防或治疗癌症的药物组合物可通过包含偶氮嘧啶杂环化合物用作调节腺苷通路的小分子免疫治疗抗癌剂。
• WO2006/84281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——