2-[2-(2-naphth-1-yloxyethoxy)ethoxy]ethylamine | 420116-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(2-naphth-1-yloxyethoxy)ethoxy]ethylamine
• 英文别名: 2-[2-(2-Naphthalen-1-yloxyethoxy)ethoxy]ethanamine；2-[2-(2-naphthalen-1-yloxyethoxy)ethoxy]ethanamine
• CAS: 420116-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DPROBLFIXSBBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 2-[2-(2-naphth-1-yloxyethoxy)ethoxy]ethylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 N⁶-[3,6-dioxa-8-(1-naphthoxy)octyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  N（6）取代的腺苷衍生物的抗疟疾活性。第一部分

  摘要：

  报道了新型N（6）-取代的腺苷衍生物的合成和生物学评估。使用用于用各种胺亲核取代1-（6-氯嘌呤-9-基）-β-D-1-脱氧核糖呋喃糖的既定程序，获得第一系列化合物。此外，在腺苷的N（6）位置的两个不同的氨基官能化间隔臂的连接能够通过创新的聚合物辅助协议进行衍生化。因此，我们能够制备出三个系列的取代衍生物，它们在细胞培养实验中显示出与多抗性恶性疟原虫菌株Dd2相比具有活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00331-5
• 作为产物：
  描述：

  N-2-[2-(2-naphth-1-yloxyethoxy)ethoxy]ethyl phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以34%的产率得到2-[2-(2-naphth-1-yloxyethoxy)ethoxy]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N（6）取代的腺苷衍生物的抗疟疾活性。第一部分

  摘要：

  报道了新型N（6）-取代的腺苷衍生物的合成和生物学评估。使用用于用各种胺亲核取代1-（6-氯嘌呤-9-基）-β-D-1-脱氧核糖呋喃糖的既定程序，获得第一系列化合物。此外，在腺苷的N（6）位置的两个不同的氨基官能化间隔臂的连接能够通过创新的聚合物辅助协议进行衍生化。因此，我们能够制备出三个系列的取代衍生物，它们在细胞培养实验中显示出与多抗性恶性疟原虫菌株Dd2相比具有活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00331-5

文献信息

• Anti-Malarial activity of N6-Substituted adenosine derivatives. Part I
  作者：Abolfasl Golisade、Jochen Wiesner、Claudia Herforth、Hassan Jomaa、Andreas Link

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00331-5

  日期：2002.3

  The synthesis and biological evaluation of novel N(6)-substituted adenosine derivatives is reported. The first series of compounds was obtained using an established procedure for the nucleophilic substitution of a 1-(6-chloro-purin-9-yl)-beta-D-1-deoxy-ribofuranose with various amines. In addition, attachment of two different amino-functionalised spacer arms at the N(6)-position of adenosine enabled

  报道了新型N（6）-取代的腺苷衍生物的合成和生物学评估。使用用于用各种胺亲核取代1-（6-氯嘌呤-9-基）-β-D-1-脱氧核糖呋喃糖的既定程序，获得第一系列化合物。此外，在腺苷的N（6）位置的两个不同的氨基官能化间隔臂的连接能够通过创新的聚合物辅助协议进行衍生化。因此，我们能够制备出三个系列的取代衍生物，它们在细胞培养实验中显示出与多抗性恶性疟原虫菌株Dd2相比具有活性。