(S)-(-)-befunolol hydrochloride | 66717-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-(-)-befunolol hydrochloride
• 英文别名: (-)-Befunolol hydrochloride；Befunolol hydrochloride, (S)-；1-[7-[(2S)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-1-benzofuran-2-yl]ethanone;hydrochloride
• CAS: 66717-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 327.808
• InChiKey: TVVTWOGRPVJKDJ-ZOWNYOTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152°
• 比旋光度：
  D -15.5° (c = 1 in methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 、 (S)-(-)-befunolol hydrochloride 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(S)-2-(2-acetyl-benzofuran-7-yloxy)-1-(isopropylamino-methyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the optical isomers of befunololHCl and their .BETA.-adrenergic blocking activities.

  摘要：

  2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙胺基丙氧基)苯并呋喃盐酸盐(1a, b)的光学异构体(盐酸倍他洛尔)以(S)-1,2-O-异亚丙基甘油醇(4)作为共同的立体异构构建模块进行合成，并检测了其β-肾上腺素能阻断活性。在心房组织中，(S)-(-)-异构体1b的活性约为(R)-(+)-异构体1a的300倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1399
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 (S)-(+)-2-acetyl-7-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以80.5%的产率得到(S)-(-)-befunolol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the optical isomers of befunololHCl and their .BETA.-adrenergic blocking activities.

  摘要：

  2-乙酰基-7-(2-羟基-3-异丙胺基丙氧基)苯并呋喃盐酸盐(1a, b)的光学异构体(盐酸倍他洛尔)以(S)-1,2-O-异亚丙基甘油醇(4)作为共同的立体异构构建模块进行合成，并检测了其β-肾上腺素能阻断活性。在心房组织中，(S)-(-)-异构体1b的活性约为(R)-(+)-异构体1a的300倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1399

文献信息

• NAKANO, JUN;MIMURA, MITSUO;HAYASHIDA, MITSUO;KIMURA, KAZUHIKO;NAKANISHI, +, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 10, 1975-1978
  作者：NAKANO, JUN、MIMURA, MITSUO、HAYASHIDA, MITSUO、KIMURA, KAZUHIKO、NAKANISHI, +

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, JUN;MIMURA, MITSUO;HAYASHIDA, MITSUO;FUJII, MASAHIRO;KIMURA, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1399-1403
  作者：NAKANO, JUN、MIMURA, MITSUO、HAYASHIDA, MITSUO、FUJII, MASAHIRO、KIMURA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——