γ-Cyano-allylalkohol | 19060-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: γ-Cyano-allylalkohol
• 英文别名: 4-Hydroxycrotonitril；4-hydroxybut-2-enenitrile
• CAS: 19060-14-1
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: LZJDCFUZEZQGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.04901 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Cyano-allylalkohol 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化烯丙基烷基化/共轭加成反应制得新型双环氮杂大环内酯

  摘要：

  前所未有的串联烯丙基烷基化/分子间迈克尔加成用于制备新型双环氮杂内酯。核磁共振波谱不仅用于明确确定和表征这些意想不到的化学反应产物的结构，还用于研究刚性双环修饰对整个分子构象的影响。因此，制备的一些大环内酯类在众所周知的抗生素药物阿奇霉素范围内显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27020432
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基丁腈 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 γ-Cyano-allylalkohol
  参考文献：
  名称：

  Carbomethoxylation of epichlorohydrin with cobalt carbonyl and glycidyltrimethylammonium halide co-catalysts. New synthesis of alkali-sensitive epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a038

文献信息

• Synthetic Studies Starting from β-Cyanopropionaldehyde. IV. Reactions of β-Cyanoacrolein
  作者：Sadayoshi Satsumabayashi、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.40.2872

  日期：1967.12

  The reactions of β-cyanoacrolein or its dimethyl acetal were investigated. Various new compounds were prepared by the application of several basic reactions, namely, oxidation, reduction, addition, and others. Moreover, β-cyanoacrolein was found to react as a dienophile or as a diene in Diels-Alder reactions. In the reaction with butadiene, isoprene, and 1, 3-pentadiene, cyanotetrahydrobenzaldehyde

  研究了β-氰基丙烯醛或其二甲基乙缩醛的反应。通过应用几种基本反应，即氧化、还原、加成等，制备了各种新化合物。此外，发现 β-氰基丙烯醛在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体或作为二烯反应。在与丁二烯、异戊二烯和1,3-戊二烯的反应中，得到氰基四氢苯甲醛衍生物。当使用乙基乙烯基醚或丁基乙烯基醚作为亲二烯体时，制备出二氢吡喃衍生物；该吡喃用稀盐酸水解成2-氰基戊二醛。
• Legrand, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1944, vol. 53, p. 166
  作者：Legrand

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1923, vol. 176, p. 754
  作者：Lespieau

  DOI：——

  日期：——
• Carbomethoxylation of epichlorohydrin with cobalt carbonyl and glycidyltrimethylammonium halide co-catalysts. New synthesis of alkali-sensitive epoxides
  作者：James D. McClure

  DOI：10.1021/jo01287a038

  日期：1967.12
• New Bicyclic Azalide Macrolides Obtained by Tandem Palladium Catalyzed Allylic Alkylation/Conjugated Addition Reaction
  作者：Sulejman Alihodžić、Hana Čipčić Paljetak、Ana Čikoš、Ivaylo Jivkov Elenkov

  DOI：10.3390/molecules27020432

  日期：——

  Unprecedented tandem allylic alkylation/intermolecular Michael addition was used in the preparation of novel bicyclic azalides. NMR spectroscopy was used not only to unambiguously determine and characterize the structures of these unexpected products of chemical reaction but also to investigate the effect the rigid bicyclic modification has on the conformation of the whole molecule. Thus, some of the

  前所未有的串联烯丙基烷基化/分子间迈克尔加成用于制备新型双环氮杂内酯。核磁共振波谱不仅用于明确确定和表征这些意想不到的化学反应产物的结构，还用于研究刚性双环修饰对整个分子构象的影响。因此，制备的一些大环内酯类在众所周知的抗生素药物阿奇霉素范围内显示出抗菌活性。