6-hydroxy-2-naphthaleneacetonitrile | 71057-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-hydroxy-2-naphthaleneacetonitrile
• 英文别名: 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)acetonitrile；6-Hydroxy-2-naphthalinacetonitril
• CAS: 71057-01-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: PWWQFJOWVJPYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-naphthaleneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 重水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节弱相互作用的分子识别：评估静电对水中CH-π键稳定性的贡献的动态组合分析

  摘要：

  通过将吸电子取代基连接到碳原子上，可以调节对CH-π络合物的静电和电荷转移贡献。虽然在气相中明显稳定，但更难以预测水中这种化学修饰的结果。在本文中，我们采用基于动态组合化学的简单策略，为该问题提供了明确而定量的答案。

  DOI：

  10.1002/anie.201411733
• 作为产物：
  描述：

  6-(cyanomethyl)naphthalen-2-yl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-hydroxy-2-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  调节弱相互作用的分子识别：评估静电对水中CH-π键稳定性的贡献的动态组合分析

  摘要：

  通过将吸电子取代基连接到碳原子上，可以调节对CH-π络合物的静电和电荷转移贡献。虽然在气相中明显稳定，但更难以预测水中这种化学修饰的结果。在本文中，我们采用基于动态组合化学的简单策略，为该问题提供了明确而定量的答案。

  DOI：

  10.1002/anie.201411733

文献信息

• New bicyclic antidepressant agent. Synthesis and activity of napactadine and related compounds
  作者：James R. McCarthy、Donald L. Wright、Albert J. Schuster、Abdul H. Abdallah、Philip J. Shea、Randy Eyster

  DOI：10.1021/jm00149a031

  日期：1985.11

  A number of N,N'-dialkylarylamidines were synthesized and evaluated for antidepressant activity. Several of these compounds were synthesized from the corresponding nitriles by a new method. Slight structural modification in the series caused a marked change in biological activity and led to compounds as active as imipramine. The arylacetamidine, N,N'-dimethyl-2-naphthaleneethanimidamide hydrochloride

  合成了许多N，N′-二烷基芳基idine胺并评估了其抗抑郁活性。这些化合物中的几种是通过新方法由相应的腈合成的。系列中的轻微结构修饰导致生物学活性发生显着变化，并导致化合物的活性与丙咪嗪一样。选择芳基乙am，N，N'-二甲基-2-萘乙酰胺酰胺盐酸盐（33）（那帕他定）进行临床研究。制备了48种33的其他类似物，包括许多N-烷基am。
• MCCARTHY J. R.; MOORE J. L.; CREGGE R. J., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 52, 5183-5186
  作者：MCCARTHY J. R.、 MOORE J. L.、 CREGGE R. J.

  DOI：——

  日期：——