6-hydroxy-2-naphthaleneacetonitrile | 71057-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-hydroxy-2-naphthaleneacetonitrile
• 英文别名: 2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)acetonitrile；6-Hydroxy-2-naphthalinacetonitril
• CAS: 71057-01-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: PWWQFJOWVJPYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-naphthaleneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 重水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节弱相互作用的分子识别：评估静电对水中CH-π键稳定性的贡献的动态组合分析

  摘要：

  通过将吸电子取代基连接到碳原子上，可以调节对CH-π络合物的静电和电荷转移贡献。虽然在气相中明显稳定，但更难以预测水中这种化学修饰的结果。在本文中，我们采用基于动态组合化学的简单策略，为该问题提供了明确而定量的答案。

  DOI：

  10.1002/anie.201411733
• 作为产物：
  描述：

  6-(cyanomethyl)naphthalen-2-yl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-hydroxy-2-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  调节弱相互作用的分子识别：评估静电对水中CH-π键稳定性的贡献的动态组合分析

  摘要：

  通过将吸电子取代基连接到碳原子上，可以调节对CH-π络合物的静电和电荷转移贡献。虽然在气相中明显稳定，但更难以预测水中这种化学修饰的结果。在本文中，我们采用基于动态组合化学的简单策略，为该问题提供了明确而定量的答案。

  DOI：

  10.1002/anie.201411733

文献信息

• New bicyclic antidepressant agent. Synthesis and activity of napactadine and related compounds
  作者：James R. McCarthy、Donald L. Wright、Albert J. Schuster、Abdul H. Abdallah、Philip J. Shea、Randy Eyster

  DOI：10.1021/jm00149a031

  日期：1985.11

  A number of N,N'-dialkylarylamidines were synthesized and evaluated for antidepressant activity. Several of these compounds were synthesized from the corresponding nitriles by a new method. Slight structural modification in the series caused a marked change in biological activity and led to compounds as active as imipramine. The arylacetamidine, N,N'-dimethyl-2-naphthaleneethanimidamide hydrochloride

  合成了许多N，N′-二烷基芳基idine胺并评估了其抗抑郁活性。这些化合物中的几种是通过新方法由相应的腈合成的。系列中的轻微结构修饰导致生物学活性发生显着变化，并导致化合物的活性与丙咪嗪一样。选择芳基乙am，N，N'-二甲基-2-萘乙酰胺酰胺盐酸盐（33）（那帕他定）进行临床研究。制备了48种33的其他类似物，包括许多N-烷基am。
• MCCARTHY J. R.; MOORE J. L.; CREGGE R. J., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 52, 5183-5186
  作者：MCCARTHY J. R.、 MOORE J. L.、 CREGGE R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Modulating Weak Interactions for Molecular Recognition: A Dynamic Combinatorial Analysis for Assessing the Contribution of Electrostatics to the Stability of CH-π Bonds in Water
  作者：Ester Jiménez-Moreno、Ana M. Gómez、Agatha Bastida、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Oses、Jesús Jiménez-Barbero、Juan Luis Asensio

  DOI：10.1002/anie.201411733

  日期：2015.3.27

  Electrostatic and charge‐transfer contributions to CH–π complexes can be modulated by attaching electron‐withdrawing substituents to the carbon atom. While clearly stabilizing in the gas phase, the outcome of this chemical modification in water is more difficult to predict. Herein we provide a definitive and quantitative answer to this question employing a simple strategy based on dynamic combinatorial

  通过将吸电子取代基连接到碳原子上，可以调节对CH-π络合物的静电和电荷转移贡献。虽然在气相中明显稳定，但更难以预测水中这种化学修饰的结果。在本文中，我们采用基于动态组合化学的简单策略，为该问题提供了明确而定量的答案。