1-deuterio-1-dodecyne | 86014-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-deuterio-1-dodecyne
• 英文别名: d1-1-Dodecyne；1-deuteriododec-1-yne
• CAS: 86014-19-9
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 167.299
• InChiKey: ZVDBUOGYYYNMQI-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-1-dodecyne 在 盐酸 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-Deuterio-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导 R3SiH 立体选择性自由基加成到乙炔和烯基碘与三（三甲基甲硅烷基）硅烷立体选择性还原

  摘要：

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2356
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 重水 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到1-deuterio-1-dodecyne
  参考文献：
  名称：

  Mild deuteration method of terminal alkynes in heavy water using reusable basic resin

  摘要：

  使用可重复利用的阴离子交换树脂在D₂O中开发了一种温和高效的末端炔烃氘代方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra18921g

文献信息

• Triethylborane-Induced Hydrodehalogenation of Organic Halides by Tin Hydrides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.143

  日期：1989.1

  The reduction of organic halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane has been studied. (1) Alkyl iodides and alkyl bromides reacted easily with tin hydride at −78°C to give the corresponding hydrocarbons, while alkyl chlorides were sluggish to react and recovered unchanged. (2) The reduction of alkenyl halides such as 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene and 1-

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Sequential Hydrogenation/Hydrohydrazidation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c07258

  日期：2020.8.26

  pot. A cobalt hydride species was employed as two roles for both a unique metal-catalyzed Markovnikov-type insertion of the aliphatic terminal alkynes and then metal-catalyzed hydrogen atom transfer of alkenes. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance and step economy. The hydrazone products could be easily transferred to various valuable amine derivatives.

  在这里，我们首次报道了一种机械上独特的钴催化马尔科夫尼科夫型连续半氢化/氢酰肼的脂肪族末端炔烃。钴氢化物被用作脂肪族末端炔烃的独特金属催化马尔可夫尼科夫型插入和烯烃的金属催化氢原子转移的两种作用。这种操作简单的协议表现出出色的功能组耐受性和步骤经济性。腙产物可以很容易地转移到各种有价值的胺衍生物中。
• Mild deuteration method of terminal alkynes in heavy water using reusable basic resin
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Yasunari Monguchi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c5ra18921g

  日期：——

  The mild and efficient deuteration method of terminal alkynes using a reusable anion exchange resin in D₂O has been developed.

  使用可重复利用的阴离子交换树脂在D₂O中开发了一种温和高效的末端炔烃氘代方法。
• Rhenium-Catalyzed<i>anti</i>-Markovnikov Addition Reaction of Methanetricarboxylates to Unactivated Terminal Acetylenes
  作者：Shunsuke Hori、Masahito Murai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ja5090755

  日期：2015.2.4

  anti-Markovnikov addition reaction of methanetricarboxylates with terminal acetylenes under neutral conditions was achieved using a rhenium complex. This transformation represents a rare example of intermolecular anti-Markovnikov addition of carbon nucleophiles to unactivated terminal acetylenes. 1,3-Diesters having bulky substituents at the active methylene carbon are also applicable as substrates to provide anti-Markovnikov

  使用铼配合物实现了在中性条件下甲烷三羧酸盐与末端乙炔的新型反马尔科夫尼科夫加成反应。这种转变代表了碳亲核试剂分子间反马尔科夫尼科夫加成到未活化的末端乙炔的罕见例子。在活性亚甲基碳上具有大量取代基的 1,3-二酯也可用作底物以提供作为单一区域和立体异构体的抗马尔科夫尼科夫加合物。初步机理研究表明，亚乙烯基铼是当前催化循环中的关键中间体。
• Preparation, Structure, and Reactivity of Pseudocyclic β‐Trifluorosulfonyloxy Vinylbenziodoxolone Derivatives
  作者：Akira Yoshimura、Christopher D. Huss、Mackenzie Liebl、Gregory T. Rohde、Scott M. Larson、Gunnar B. Frahm、Mattew W. Luedtke、Tanner J. Schumacher、Zachary S. Gardner、Viktor V. Zhdankin、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Tsugio Kitamura、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.202100341

  日期：2021.7

  azide anion leads to β-azido vinylbenziodoxolones as products of vinylic nucleophilic substitution in which addition-elimination reactions occur and the double bond configuration is retained. The structures of β-trifluorosulfonyloxy vinylbenziodoxolone and β-azido vinylbenziodoxolone were established by single crystal X-ray diffraction.

  在三氟甲磺酸的存在下，以羟基苯并氧杂环戊酮和炔烃为原料制备假环β-三氟磺酰氧基乙烯基苯并氧杂环戊酮。这些化合物与叠氮化物阴离子的反应导致 β-叠氮基乙烯基苯并恶酮作为乙烯基亲核取代的产物，其中发生加成消除反应并保留双键构型。通过单晶X射线衍射确定了β-三氟磺酰氧基乙烯基苯并氧杂环己酮和β-叠氮基乙烯基苯并氧杂环己酮的结构。