benzothieno<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile | 116538-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: benzothieno<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: [1]Benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile；[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 116538-97-7
• 化学式: C₁₂H₆N₂S
• 分子量: 210.259
• InChiKey: UQCBEUJQAVLYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothieno<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到benzothieno<2,3-b>pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吲哚系列的退火NADH模型的合成

  摘要：

  合成了苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并[2,3-b]吲哚系列的NADH模型。合成的关键步骤是适当的吲哚或苯并噻吩胺与被掩盖的1,3-二羰基化合物之间的闭环反应。此方法提供了四个新的退火NADH模型。这些模型中的一个允许使用NADH模型进行苯乙酮的首次制备还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88187-4
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-2-胺 、 3,3-二甲氧基-2-(羟基亚甲基)丙腈钠盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到benzothieno<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吲哚系列的退火NADH模型的合成

  摘要：

  合成了苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并[2,3-b]吲哚系列的NADH模型。合成的关键步骤是适当的吲哚或苯并噻吩胺与被掩盖的1,3-二羰基化合物之间的闭环反应。此方法提供了四个新的退火NADH模型。这些模型中的一个允许使用NADH模型进行苯乙酮的首次制备还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88187-4

文献信息

• Facile Synthesis of Annelated NADH Model Precursors
  作者：R. Benoit、G. Dupas、J. Bourguignon、G. Quéguiner

  DOI：10.1055/s-1987-28195

  日期：——

  A convenient route to γ-cyano fused pyridine derivatives, which are precursors of NADH models, is described. The method involves the reaction of 3,3-dimethoxy-2-formyl-propionitrile sodium salt (1) with amino derivatives of electron donating heterocycles leading to the desired products by an easy one-pot synthesis.

  本文描述了一种获得δ-氰基融合吡啶衍生物（NADH 模型的前体）的便捷途径。该方法涉及 3,3-二甲氧基-2-甲酰基丙腈钠盐 (1) 与电子捐赠杂环的氨基衍生物的反应，从而通过简单的一锅合成获得所需的产物。
• Synthesis of annelated NADH models in Benzothieno[2,3-b]pyridine and Pyridol[2,3-b]indole Series
  作者：Vincent Levacher、Nadjib Boussad、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88187-4

  日期：——

  NADH models in the benzothieno[2,3-b]pyridine and pyridol[2,3-b]indole series have been synthesized. The key step of the synthesis is the ring closure reaction between the appropriate indole or benzothiophene amines and a masked 1,3-dicarbonyl compound. This method afforded four new annelated NADH models. One of these models allowed the first preparative reduction of acetophenone with a NADH model

  合成了苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并[2,3-b]吲哚系列的NADH模型。合成的关键步骤是适当的吲哚或苯并噻吩胺与被掩盖的1,3-二羰基化合物之间的闭环反应。此方法提供了四个新的退火NADH模型。这些模型中的一个允许使用NADH模型进行苯乙酮的首次制备还原。