ethyl 4-(dimethylamino)benzimidate | 55308-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-(dimethylamino)benzimidate
• 英文别名: p-dimethylaminobenzimidic acid ethyl ester；Ethyl 4-(dimethylamino)benzenecarboximidate
• CAS: 55308-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: XQPBVHQNFQEBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-(p-tolyl)but-2-en-1-one 、 ethyl 4-(dimethylamino)benzimidate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3-amino-6-(dimethylamino)-1-(trifluoromethyl)-1H-inden-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过C–H活化催化的[3 + 2]环状：直接获得三氟甲基取代的茚满胺和氨基茚满

  摘要：

  描述了铑（III）催化的苯甲酰胺和醛亚胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和酮的直接CH-H加成和环化。该方案以中等至高产率提供了各种有效的含三氟甲基茚满胺或氨基茚满的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00720
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-(二甲胺基)苄腈 在 乙酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 ethyl 4-(dimethylamino)benzimidate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化C-H桧山交叉偶联在水中直接合成2-联苯腈

  摘要：

  该方法代表了一种有效的铑 (III) 催化的o -C-H 芳基化现成的苯甲亚胺衍生物与各种芳基硅烷在水中作为可持续溶剂，从而能够直接合成潜在有用的联苯-2-腈衍生物。这种基于硅的协议采用苯并亚胺作为有效的导向基团和腈基团的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01754

文献信息

• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。
• A Comparative Investigation: Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition as an Atom-Economic Approach to Quinazolines
  作者：Xiaoming Wang、Andreas Lerchen、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00716

  日期：2016.5.6

  A comparative study on the catalytic activity of different group 9 [Cp*M(III)] complexes in the formal [4 + 2] cycloaddition of arenes with rarely explored free imines and dioxazolones for the construction of multisubstituted quinazolines is reported herein. This investigation revealed that the cobalt catalyst is uniquely suited to this transformation due to its strong Lewis acidity and high sensitivity

  本文报道了在芳烃的正式[4 + 2]环加成反应中稀有的游离亚胺和二恶唑酮对不同的9族[Cp * M（III）]配合物的催化活性的比较研究，用于构建多取代的喹唑啉。这项研究表明，钴催化剂具有很强的路易斯酸度和对位阻的高敏感性，因此特别适合这种转化。
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Annulation of Benzimidates and Nitroalkenes for the Synthesis of Difunctionalized Indenes
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900427

  日期：2019.9.3

  and expeditious protocol for the synthesis of difunctionalized indenes from readily available benzimidates and nitroalkenes through rhodium‐catalyzed C−H activation and cyclization is reported here. The transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds in moderate to high yields under an ambient atmosphere, providing a straightforward method to access

  本文报道了通过铑催化的CH活化和环化反应从易得的苯甲二酸盐和硝基烯烃合成双官能化茚的简便快捷方法。该转化表现出强大的反应活性，耐受大量官能团，并在环境气氛下以中等至高收率进行，提供了一种直接的方法来获得结构多样且有价值的双官能化茚衍生物。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzimidates with Unactivated Olefins: A Route to <i>ortho</i>-Alkenylated Benzonitriles
  作者：Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04036

  日期：2023.1.20

  A Ru(II)-catalyzed C–H alkenylation of benzimidates with unactivated alkenes providing ortho-alkenylated benzonitriles in good to excellent yields in a highly regio- and stereoselective manner is described. In the reaction, an imidate group converted into a nitrile under the reaction conditions. The alkenylation reaction was compatible with various substituted benzimidates as well as functionalized

  描述了 Ru(II) 催化的苯甲亚胺酯与未活化烯烃的 C-H 烯基化反应，以高度区域选择性和立体选择性的方式提供邻烯基化的苯甲腈，产率良好至极佳。在该反应中，亚胺酸酯基团在反应条件下转化为腈。烯基化反应与各种取代的苯甲亚胺酯以及功能化的未活化烯烃相容，包括布洛芬-、奈普生-、香豆素-和胆固醇-取代的烯烃。提出了一种可行的反应机制来解释目前的烯基化反应。
• Rhodium-Catalyzed Isoquinoline Synthesis Using Vinyl Selenone as Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Ayumi Inami、Yuji Nishii、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00826

  日期：2023.5.12

  promising synthetic method; however, catalytic synthesis of 3,4-nonsubstituted isoquinolines by formal acetylene annulation has been scarce to date. Herein, we introduce vinyl selenone as an effective acetylene surrogate for the Rh-catalyzed annulative coupling under mild conditions. The Se fragment can be recovered as diselenide and recycled. The product can readily be converted to 1-aminoisoquinolines

  异喹啉是许多生物活性化合物和有价值的配体中的特殊结构。过渡金属催化氧化环化亚胺衍生物已成为一种很有前途的合成方法；然而，迄今为止，通过形式乙炔环化催化合成 3,4-未取代的异喹啉一直很少。在此，我们介绍了乙烯基硒酮作为一种有效的乙炔替代物，用于温和条件下 Rh 催化的环状偶联。Se片段可以作为二硒化物回收并循环使用。该产品可以很容易地转化为 1-氨基异喹啉。