14-naphthalen-1-yl-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 37097-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-naphthalen-1-yl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 9-(1'-Naphthyl)dibenzoxanthen；14-[1]naphthyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene；14-[1]Naphthyl-14H-dibenzo[a,j]xanthen；2-Naphthalen-1-yl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 37097-26-0
• 化学式: C₃₁H₂₀O
• 分子量: 408.499
• InChiKey: DVRKVCVCXLBYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-naphthalen-1-yl-14H-dibenzo[a,j]xanthene 在 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-α-Naphthyl-1,2,7,8-dibenzo-xanthydrol
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Quint, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1575,1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 以88 %的产率得到14-naphthalen-1-yl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化 Friedel-Crafts 烷基化萘酚与原位生成的萘酚衍生的邻醌甲基化物：手性和非手性呫吨衍生物的合成

  摘要：

  我们在本文中公开了一种对映选择性方案，用于布朗斯台德酸催化将萘酚加成到原位生成的萘酚衍生的邻苯二酚甲基化物 ( o -QMs)，然后进行分子内环化，在下面的一锅反应序列中提供取代的手性呫吨衍生物温和的条件。该过程用于使用手性磷酸 (CPA) 催化剂将萘酚衍生的邻羟基苄醇转化为反应性萘酚衍生的o -QM。此外，它有助于通过氢键结合随后分子内环化来控制碳-碳键形成事件的对映选择性。此外，我们首次观察到 Brønsted 酸催化的 C(sp 2)–C(sp 3 ) 萘酚衍生的邻羟基苄醇的键裂解，用于合成非手性呫吨（含西格玛平面）衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02939

文献信息

• Ceric-sulfate-catalyzed synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>aj</i>]xanthene under conventional heating and microwave irradiation
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Gnanamani Shanthi、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v07-116

  日期：2007.11.1

  A simple and facile procedure for the synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[aj]xanthenes is described. The procedure takes place by the one-pot condensation of 2-naphthol with aldehydes in the presence of anhydrous ceric sulfate as the catalyst under solvent-free conventional heating and microwave irradiation.Key words: xanthene, one-pot condensation, aldehyde, 2-naphthol, ceric sulfate, solvent-free, microwave irradiation.

  本文介绍了一种简单易行的 14-芳基或 14-烷基-14H-二苯并[aj]氧杂蒽的合成方法。在无溶剂常规加热和微波辐照条件下，以无水硫酸铈为催化剂，通过 2-萘酚与醛类的单锅缩合反应进行合成。
• Synthesis of 14-Substituted-14<i>H</i>-Dibenzo[<i>a,j</i>] Xanthenes and 1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes Using Silica Chloride (SiO₂-Cl) Under Solvent-Free Conditions
  作者：Liqiang Wu、Chunguang Yang、Limin Yang、Lijuan Yang

  DOI：10.1080/10426500903029456

  日期：2010.3.24

  A simple and efficient synthesis of 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes has been accomplished by the one-pot condensation of β-naphthol or dimedone and aldehydes under solvent-free conditions in the presence of SiO2-Cl as a heterogeneous catalyst.

  14-取代-14H-二苯并[a,j]呫吨和1,8-二氧代-八氢氧杂蒽的简单有效合成是通过β-萘酚或二甲酮和醛在无溶剂条件下的一锅缩合完成的。 SiO2-Cl 作为非均相催化剂的存在。
• Wu, Liqiang; Ma, Weiwei; Yang, Limin, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 8, p. 6173 - 6177
  作者：Wu, Liqiang、Ma, Weiwei、Yang, Limin、Yan, Fulin

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 41,44
  作者：Chatterjea

  DOI：——

  日期：——
• POUPELIN J.-P.; SAINT-RUF G.; LACROIX R.; NARCISSE G.; FOUSSARD-BLANPIN O+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 4, 381-385
  作者：POUPELIN J.-P.、 SAINT-RUF G.、 LACROIX R.、 NARCISSE G.、 FOUSSARD-BLANPIN O+

  DOI：——

  日期：——