3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,1-dimethylthiourea | 6423-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,1-dimethylthiourea
• 英文别名: 3-benzothiazol-2-yl-1,1-dimethyl-thiourea；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 6423-79-6；66146-58-5；818844-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S₂
• 分子量: 237.349
• InChiKey: SHKIAKVYCNVNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  342.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯 、 trans-[ReOCl3(PPh3)2] 、 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,1-dimethylthiourea 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-硫脲衍生物与（V）核的反应活性：（（III）和（V）配合物的分离

  摘要：

  摘要反式-[ReOCl3（PPh3）2]与1-（苯并噻唑-1-基）-3,3-二甲基硫脲（Hbdt）在苯中的反应导致氧or（V）配合物反式-[ReOCl（ bdt）2]（1）。但是，与[ReO（OEt）I2（PPh3）2]在乙腈中重复进行反应会导致complex（III）络合物盐[Re（bdt）2（MeCN）2] I3（2）的形成。在两种扭曲的八面体络合物中，bdt配体均充当N，S-给体螯合物，噻唑氮原子在1的位点与氧代基团反位配位。这两种化合物的特征均在于FTIR，1H NMR和单晶X射线衍射。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.03.059
• 作为产物：
  描述：

  N³,N³-dimethyl-N⁵-phenyl-3H-[1,2,4]dithiazole-3,5-diamine; compound with 3-benzothiazol-2-yl-1,1-dimethyl-thiourea (1:1) 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,1-dimethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Imino-1,2,4-dithiazoles. III. Thermal decomposition of 5-(dialkylamino)-3-(substituted imino)-1,2,4-dithiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00929a021

文献信息

• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• Dithiocarbamates, Thiocarbamic Esters, Dithiocarboimidates, Guanidines, Thioureas, Isothioureas, and Tetraazathiapentalene Derived from 2-Aminobenzothiazole
  作者：Fabiola Téllez、Alejandro Cruz、Horacio López-Sandoval、Iris Ramos-García、Martha Gayosso、R. Nely Castillo-Sierra、Brenda Paz-Michel、Heinrich Nöth、Angelina Flores-Parra、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1002/ejoc.200400305

  日期：2004.10

  Reactions between CS2 and the exocyclic amino groups of 2-aminobenzothiazoles gave series of molecules bearing thiourea, isothiourea, dithiocarbamate, dithiocarboimine, dimethyldithiocarbamate, methyldithiocarbamate, S-CH3 and O-alkyl thiocarbamic ester, and guanidine groups. Preferred tautomers and conformers were determined. Most compounds present coordinative bonds between the endocyclic sulfur

  CS2 与 2-氨基苯并噻唑的环外氨基之间的反应产生了一系列带有硫脲、异硫脲、二硫代氨基甲酸酯、二硫代碳亚胺、二甲基二硫代氨基甲酸酯、甲基二硫代氨基甲酸酯、S-CH3 和 O-烷基硫代氨基甲酸酯和胍基团的分子。确定了优选的互变异构体和构象异构体。大多数化合物在环内硫原子（其作用类似于路易斯酸）与氧、氮和硫（充当碱）之间存在配位键。讨论了一种含有 T 形高价硫原子并显示“单键-无键共振”的新型二苯并噻唑基四氮杂硫戊烯。报告了十一种化合物的 X 射线结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• AMIDINE, THIOUREA AND GUANIDINE DERIVATIVES OF 2-AMINOBENZOTHIAZOLES AND AMINOBENZOTHIAZINES FOR THEIR USE AS PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE PATHOLOGIES
  申请人：Anzini Maurizio

  公开号：US20100197670A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Amidine, thiourea and guanidine derivatives of appropriately substituted 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-3,1-4H-benzothiazines and 3-amino-1,4-3H-benzothiazines, as understood from formula (I), the related pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: and the use of the products and the corresponding pharmaceutical formulations for the treatment of neurodegenerative pathologies such as cerebral ischemia, neurodegeneration induced by cranial trauma, Alzheimer's disease, Multiple Sclerosis and Amyotrophic Lateral Sclerosis.

  适当取代的2-氨基苯并噻唑、2-氨基-3,1-4H-苯并噻嗪和3-氨基-1,4-3H-苯并噻嗪的脲、硫脲和胍衍生物，如公式（I）所示，相关的药用可接受盐和溶剂合物：以及所述产品和相应的制药配方用于治疗神经退行性病理，如脑缺血、颅脑创伤引起的神经退化、阿尔茨海默病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症。
• US8420634B2
  申请人：——

  公开号：US8420634B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• Imino-1,2,4-dithiazoles. III. Thermal decomposition of 5-(dialkylamino)-3-(substituted imino)-1,2,4-dithiazoles
  作者：James E. Oliver、Judith L. Flippen

  DOI：10.1021/jo00929a021

  日期：1974.7