5-Methyl-6-acetyl-1,4-benzodioxane | 69464-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-Methyl-6-acetyl-1,4-benzodioxane
• 英文别名: 1-(5-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethanone
• CAS: 69464-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RAWMFVYQVVJHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-6-acetyl-1,4-benzodioxane 在 sodium hypochlorite 作用下， 以100%的产率得到5-甲基-2,3-二氢苯并[B][1,4]二噁己环-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-（芳基氨基）咪唑类化合物作为α2-肾上腺素能激动剂。

  摘要：

  合成了一系列2-（芳基氨基）咪唑并评估了在α1和α2肾上腺素受体上的活性。这类药物已显示对α2-肾上腺素能受体具有有效和选择性的激动剂活性。该类别中最有效的成员2-[（（5-甲基-1,4-苯并二恶烷-6基）氨基]咪唑）被证明可有效降低局部给药时的眼内压和降低静脉内给药时的血压。在研究过程中，我们开发了一种新试剂，可以快速组装目标化合物。该试剂N-（2,2-二乙氧基乙基）碳二亚胺易于制备，在低温保存条件下稳定。

  DOI：

  10.1021/jm9605142
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 PPA 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Methyl-6-acetyl-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-（芳基氨基）咪唑类化合物作为α2-肾上腺素能激动剂。

  摘要：

  合成了一系列2-（芳基氨基）咪唑并评估了在α1和α2肾上腺素受体上的活性。这类药物已显示对α2-肾上腺素能受体具有有效和选择性的激动剂活性。该类别中最有效的成员2-[（（5-甲基-1,4-苯并二恶烷-6基）氨基]咪唑）被证明可有效降低局部给药时的眼内压和降低静脉内给药时的血压。在研究过程中，我们开发了一种新试剂，可以快速组装目标化合物。该试剂N-（2,2-二乙氧基乙基）碳二亚胺易于制备，在低温保存条件下稳定。

  DOI：

  10.1021/jm9605142

文献信息

• AROMATIC 2-AMINO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS ALPHA-2A ADRENOCEPTOR AGONISTS
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP0741709B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• DAUKSHAS V. K.; BALYAVICHYUS L. Z.; UDRENAJTE EH. B.; PURVANEUKAS G. V.; +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 11, 1465-1471
  作者：DAUKSHAS V. K.、 BALYAVICHYUS L. Z.、 UDRENAJTE EH. B.、 PURVANEUKAS G. V.、 +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AROMATIC 2-AMINO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS ALPHA-2A ADRENOCEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES AROMATIQUES 2-AMINO-IMIDAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DE L'ADRENORECEPTEUR alpha -2A
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1995019968A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) Compounds of formula (I) which are $g(a)2A selective agonists and methods of selectively stimulating $g(a)2A adrenoceptors for therapeutic effect in a mammal by administration of compounds of formula (I) wherein R1 is alkyl or alkenyl of 1 to 4 carbons, cyclopropyl, Cl, Br, I, -OR4, -SR4, -NR4R4 or -Si(R4)3 wherein R4 represents alkyl or alkenyl of 1 to 4 carbon atoms or is hydrogen, R2 and R3 are selected from the group consisting of R1 and hydrogen; or R1 and R2 taken together from a fused ring with the phenyl moiety and are selected from the group consisting of -(CH2)4-, -NH(CH2)2NH-, -O(CH2)2O-, -NH(CH2)2O-, -S(CH2)2S-, -NH(CH2)S-, and -O(CH2)2S- and R3 is selected from the group consisting of R1 and hydrogen; or R2 and R3 taken together form a fused ring with the phenyl moiety and are selected from the group consisting of -(CH2)4-, -NH(CH2)2NH-, -O(CH2)2O-, -NH(CH2)2O-, -S(CH2)2S-, -NH(CH2)S-, and -O(CH2)2S-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=N- and -N=CH-N=CH-, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The therapeutic methods find use in treating conditions responsive to $g(a)2A agonist treatment in such uses as a reduction or maintenance of intraocular pressure in at least one eye; treatment of peripheral pain; augmentation of the effects of anesthetics; treatment of hypertension; treatment of hyperglycemia; and sedation.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) qui sont des agonistes sélectifs de $g(a)2A et à des procédés stimulant sélectivement les adrénorécepteurs $g(a)2A afin d'obtenir un effet thérapeutique chez un mammifère en lui administrant les composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente alkyle ou alcényle de 1 à 4 atomes de carbone, cyclopropyle, Cl, Br, I, -OR4, -SR4, -NR4R4 ou -Si(R4)3 où R4 représente alkyle ou alcényle de 1 à 4 atomes de carbone ou hydrogène, R2 et R3 sont sélectionnés dans le groupe constitué de R1 et d'hydrogène; ou bien R1 et R2 réunis forment une combinaison cyclique condensée avec la fraction phényle et sont sélectionnés dans le groupe comprenant -(CH2)4-, -NH(CH2)2NH-, -O(CH2)2O-, -NH(CH2)2O-, -S(CH2)2S-, -NH(CH2)S-, et -O(CH2)2S- et R3 est sélectionné dans le groupe constitué de R1 et hydrogène; ou bien R2 et R3 réunis forment une combinaison cyclique condensée avec la fraction phényle et sont sélectionnés dans le groupe comprenant -(CH2)4-, -NH(CH2)2NH-, -O(CH2)2O-, -NH(CH2)2O-, -S(CH2)2S-, -NH(CH2)S-, and -O(CH2)2S-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=N- et -N=CH-N=CH-, ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Les procédés thérapeutiques sont utilisés dans le traitement d'états sensibles à l'agoniste $g(a)2A, ainsi que pour réduire ou maintenir la pression intraoculaire dans au moins un ÷il. Ces composés ont également une application thérapeutique dans le traitement de la douleur périphérique; de l'accentuation des effets des anesthésiques; dans le traitement de l'hypertension, de l'hyperglycémie et dans la sédation.