3-chloro-6-({4-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methyl)-1-benzothiophene-2-carbonitrile | 925454-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-6-({4-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methyl)-1-benzothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-6-[[4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxybutan-2-yl)triazol-1-yl]methyl]-1-benzothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 925454-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClF₃N₄OS
• 分子量: 400.812
• InChiKey: HBECCYRYPWVPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-({4-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methyl)-1-benzothiophene-2-carbonitrile 、 3-氟苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-6-({4-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methyl)-1-benzothiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16784

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-6-({4-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methyl)-1-benzothiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective 5-LO inhibitor bearing benzothiophene pharmacophore: Discovery of MK-5286

  摘要：

  The strategy and SAR studies that led to the discovery of a novel potent and orally available 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitor 3-(4-fluorophenyl)-6-({4-[(1S)-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl) propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl} methyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide ((S)-21 or MK-5286) were described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.024

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 1,2,3-T?AZOLYLMETHYL-BENZOTHIOPHENE OR -INDOLE AND THEIR USE AS LEUKOT?ENE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAU 1,2,3-T?AZOLYLMÉTHYLE-BENZOTHIOPHÈNE SUBSTITUÉS OU -INDOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE LEUKOT?ÈNE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2007016784A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotpene biosynthesis inhibitors. Z is a fused (optionally sulfo-oxidized) thiophen ring or a fused pyrrol ring R2-R4 are selected from a variety of substituents Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti¬ inflammatory and cytoprotective agents.
  [FR] La présente invention se rapporte à des composés de formule I qui sont des inhibiteurs de biosynthèse de leukotpene. Z est un cycle fusionné (optionnellement sulfo-oxydisé) ou un noyau pyrolle fusionné, R2-R4 sont choisis parmi divers substituants. Les composés de la formule I sont utiles en tant qu'agents anti-athéroscléreux, anti-asthmatiques, anti-allergiques, anti-inflammatoires et cytoprotecteurs.