3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one hydrochloride | 55243-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one hydrochloride
• 英文别名: 3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3H-benzothiazol-2-one hydrochloride；3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-3H-benzothiazol-2-one; hydrochloride；3-(2-Pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-benzothiazol-2-one;hydrochloride
• CAS: 55243-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS*ClH
• 分子量: 284.81
• InChiKey: WKMAGPMWAWIRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one hydrochloride 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DURO F.; SCAPINI G.; VITTORIO F., FARMACO. ED. SCI., 1975, 30, NO 3, 208-22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吡咯烷 、 2-羟基苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-磺酰基苯并噻唑酮作为设计5-HT 6配体的潜在支架

  摘要：

  5-HT 6受体是最近才发现的与胆碱能，谷氨酸能，GABA能和多巴胺能传递系统相互作用的受体。这些受体已经作为诸如精神病，体重减轻或阿尔茨海默氏病的应用中的治疗靶标被牵涉到CNS系统中。作为开发5-HT 6拮抗剂的一部分，我们研究了在3或6位分别被乙氨基链和通过磺酰基接头连接的芳香环取代的苯并噻唑酮骨架。在放射性配体结合试验中评估了最终化合物与5-HT 6相互作用的能力受体。确定了它们对人神经母细胞瘤细胞系SY5Y的潜在细胞毒性作用。它们显示出非常低的细胞毒性，其中之一对5-HT 6受体具有亚微摩尔的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.052

文献信息

• 6-Sulfonylbenzothiazolones as potential scaffolds for the design of 5-HT6 ligands
  作者：Paul-Emmanuel Larchanche、Vincent Ultré、Delphine Le Broc、Céline Ballandone、Christophe Furman、Patrick Dallemagne、Patricia Melnyk、Pascal Carato

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.052

  日期：2015.3

  dopaminergic transmission systems. These receptors have been implicated in the CNS system as therapeutic targets in applications such as psychosis, reduction of body weight or Alzheimer's disease. As part of our efforts to develop 5-HT6 antagonists, we explored the benzothiazolone scaffold substituted in position 3 or 6 respectively with ethylamino chains and an aromatic ring connected through a sulfonyl

  5-HT 6受体是最近才发现的与胆碱能，谷氨酸能，GABA能和多巴胺能传递系统相互作用的受体。这些受体已经作为诸如精神病，体重减轻或阿尔茨海默氏病的应用中的治疗靶标被牵涉到CNS系统中。作为开发5-HT 6拮抗剂的一部分，我们研究了在3或6位分别被乙氨基链和通过磺酰基接头连接的芳香环取代的苯并噻唑酮骨架。在放射性配体结合试验中评估了最终化合物与5-HT 6相互作用的能力受体。确定了它们对人神经母细胞瘤细胞系SY5Y的潜在细胞毒性作用。它们显示出非常低的细胞毒性，其中之一对5-HT 6受体具有亚微摩尔的亲和力。
• DURO F.; SCAPINI G.; VITTORIO F., FARMACO. ED. SCI., 1975, 30, NO 3, 208-22
  作者：DURO F.、 SCAPINI G.、 VITTORIO F.

  DOI：——

  日期：——