1-(2-bromobenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 934355-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)methyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 934355-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: YNYXNCQQTLTOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型1-O取代的Aporphine类似物的鉴定为有效的5-HT2C受体激动剂。

  摘要：

  5-HT2C受体已成为治疗各种中枢神经系统疾病的有希望的靶标。我们首先确定了aphiphines是一种新型的5-HT2C受体激动剂。构效关系的结果表明，5-HT2C受体的活性可能需要阿啡肽核心，而其C1位置的取代对于5-HT2C受体的活性很重要。我们为优化热门产品15781而做出的努力导致鉴定出具有50 nM EC50值且对5-HT2A和5-HT2B受体具有弱拮抗作用的高效且选择性的5-HT2C激动剂18b（MQ02-439）。这些发现可以作为开发更有效和更具选择性的5-HT2C激动剂的宝贵起点，这些激动剂可以作为有价值的药理工具或潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674

文献信息

• Structural optimizations and bioevaluation of N-H aporphine analogues as Gq-biased and selective serotonin 5-HT2C receptor agonists
  作者：Qi Mao、Bingjie Zhang、Sheng Tian、Wangzhi Qin、Jiaojiao Chen、Xi-Ping Huang、Ye Xin、Huicui Yang、Xue-Chu Zhen、Wenqing Shui、Na Ye

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105795

  日期：2022.6