selenophene-2-carbonyl azide | 319448-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 英文名称: selenophene-2-carbonyl azide
• 英文别名: Selenophene-2-carbonyl azide
• CAS: 319448-11-8
• 化学式: C₅H₃N₃OSe
• 分子量: 200.058
• InChiKey: DRVZOALMKRNVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亞甲去甲 、 selenophene-2-carbonyl azide 以 氘代氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到(selenophen-2-yl)(6-methylene-2-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The role of the carbonyl group in the intermolecular 1,3-cycloaddition of azido(2-heteroaryl)methanones with activated olefins

  摘要：

  将叠氮(2-杂芳)甲酮1–5与甲基(E)-3-吡咯烷丙-2-烯酸酯在室温下反应，生成了甲基1,2,3-三唑羧酸酯6和(2-杂芳)(吡咯烷)甲酮1a–5，通过一种不寻常的1,3-环加成反应。与极性烯烃甲基克罗纳酸酯、甲基丙炔酸酯或甲基丁-2-炔酸酯进行的叠氮甲酮1和2的类似反应未能成功。相反，受到应变的5-亚甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与羰基叠氮化合物1–5平稳反应，生成了三唑啉加合物，随后通过失去分子氮形成了(2-杂芳)(6-亚甲基-3-氮杂三环[3.2.1.0]辛烷-3-基)甲酮1b–5b。

  DOI：

  10.1039/b203577d

文献信息

• The role of the carbonyl group in the intermolecular 1,3-cycloaddition of azido(2-heteroaryl)methanones with activated olefins
  作者：Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/b203577d

  日期：2002.6.7

  Treatment of the azido(2-heteroaryl)methanones 1–5 with methyl (E)-3-pyrrolidinoprop-2-enoate at room temperature yielded the methyl 1,2,3-triazolecarboxylate 6 and (2-heteroaryl) (pyrrolidino)methanones 1a–5avia an unusual 1,3-cycloaddition reaction. Analogous reactions of the azidomethanones 1 and 2 with the dipolarophiles methyl crotonate, methyl propiolate or methyl but-2-ynoate failed. In contrast, the strained 5-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene reacted smoothly with the carbonyl azides 1–5 to give triazoline adducts which subsequently formed the (2-heteroaryl)(6-methylene-3-azatricyclo[3.2.1.0]octan-3-yl)methanones 1b–5b by loss of molecular nitrogen.

  将叠氮(2-杂芳)甲酮1–5与甲基(E)-3-吡咯烷丙-2-烯酸酯在室温下反应，生成了甲基1,2,3-三唑羧酸酯6和(2-杂芳)(吡咯烷)甲酮1a–5，通过一种不寻常的1,3-环加成反应。与极性烯烃甲基克罗纳酸酯、甲基丙炔酸酯或甲基丁-2-炔酸酯进行的叠氮甲酮1和2的类似反应未能成功。相反，受到应变的5-亚甲基双环[2.2.1]庚-2-烯与羰基叠氮化合物1–5平稳反应，生成了三唑啉加合物，随后通过失去分子氮形成了(2-杂芳)(6-亚甲基-3-氮杂三环[3.2.1.0]辛烷-3-基)甲酮1b–5b。