2-Benzyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 1366416-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-Benzyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-benzyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1366416-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: JHFMKMBBZHBHGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Benzyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines via isomerization of N-allyltryptamines: a metal-catalyzed variation on the Pictet–Spengler theme
  作者：Erhad Ascic、Casper L. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c2cc17704h

  日期：——

  An efficient and broadly applicable alternative to the classical Pictet-Spengler synthesis of tetrahydro-beta-carbolines is presented. The method relies on metal-catalyzed isomerization of allylic amines to form reactive iminium intermediates which can be trapped by a tethered indole nucleophile.

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。