methyl 4-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetate | 106201-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 4-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetate
• 英文别名: Methyl (4-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate；methyl 2-(4-benzoyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
• CAS: 106201-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: XTAWUJGTFQCLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(benzylamino)phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-benzoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130

文献信息

• Syntheses of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetates and related compounds.
  作者：YUTAKA MASUOKA、TSUNEHIKO(deceased) ASAKO、GIICHI GOTO、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.130

  日期：——

  The intramolecular Michael addition of 4-(2-hydroxyanilino)-2-butenoates (3), -2-buteno-nitrile, and their 3-phenyl analogs (8) gave 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine-2-acetates (4), -2-acetonitrile (6), and their 3-phenyl analogs (9), respectively, in good yields. In addition, 3, 4-dihydro-3-oxo-2H-1, 4-benzoxazine-2-acetates (13) and 3, 4-dihydro-2-(p-nitrobenzyl)-2H-1, 4-benzoxazine (16) were synthesized from 2-hydroxyanilines (1) by the addition reaction of fumaric acid chloride monoester (11) and p-nitrocinnamyl bromide (14), respectively. In order to examine the biological activities of the 2H-1, 4-benzoxazine analogs, 2-(2-dialkylaminoethyl)-(18) and 2-(2, 2-diphenylethyl)-2H-1, 4-benzoxazines (19, 20) were prepared.Among the compounds synthesized, 4b and 19a showed considerable anxiolytic activity in the conflict test in rats, while the oxalates of 18a-c showed potent anticonvulsant activity.

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。