1-bromo-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane | 1373407-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane
• 英文别名: 1-bromo-2,2,4,4,5,5-hexaisobutyl-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane；[3-Bromo-2,2,4,4,5,5-hexakis(2-methylpropyl)-1,2,3,4,5-pentasilabicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]-trimethylsilane；[3-bromo-2,2,4,4,5,5-hexakis(2-methylpropyl)-1,2,3,4,5-pentasilabicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1373407-39-6
• 化学式: C₂₇H₆₃BrSi₆
• 分子量: 636.214
• InChiKey: FSXYXGCRDHZPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dibromoferrocene 、 1-bromo-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以11%的产率得到1,1’-di(2,2,4,4,5,5-hexaisobutyl-3-(trimethylsilyl)bicycle[1.1.1]pentasilan-1-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Ferrocenyl-substituted Bicyclo[1.1.1]pentasilanes: Evaluation of Significant Interactions between Ferrocenyl Units and Rigid Silicon Cages

  摘要：

  二茂铁基取代的双环[1.1.1]五硅烷 1、2 和 3 是由溴代双环[1.1.1]五硅烷与二茂铁石英反应合成的。循环伏安法、紫外-可见吸收光谱和理论计算表明，双环[1.1.1]五硅烷和二茂铁单元之间存在重要的相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.151089
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基二氯硅烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-bromo-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane
  参考文献：
  名称：

  Persilastaffanes：硅笼之间的设计，合成，结构和偶联

  摘要：

  通过双环[1.1.1]五硅烷单元的逐步串联，合成了persila [ n ]的黄烷（n = 1、2和3），为空气稳定的无色晶体。随着双环[1.1.1]五硅烷单元数量的增加，UV / Vis吸收带发生显着的红移，表明桥头SiSiσ轨道之间和笼架SiSiσ轨道之间存在显着的相互作用（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106422

文献信息

• One-Pot Condensation of a Bicyclo[1.1.1]pentasilane through Elimination of Iodotrimethylsilane Assisted by a Lewis Base
  作者：Yuki Yokouchi、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00514

  日期：2020.9.28

  Development of efficient bond formation reactions remains important in organic and main-group-element chemistry. Herein, we report the metal-free one-pot condensation reaction of 1-iodo-3-trimethylsilyl-substituted bicyclo[1.1.1]pentasilane (BPS) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) providing oligomers of BPS, persila[n]staffanes (n = 2, 3), which involves the successive Si-Si bond formation reaction accompanied by the concomitant formation of iodotrimethylsilane (TMSI) in the form of a DMAP complex. The computational study suggests that the formation of a pentasila[1.1.1]propellane-DMAP complex resulting from the elimination of TMSI from the BPS is a key intermediate.
• Ferrocenyl-substituted Bicyclo[1.1.1]pentasilanes: Evaluation of Significant Interactions between Ferrocenyl Units and Rigid Silicon Cages
  作者：Yusuke Kishimoto、Shintaro Ishida、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.151089

  日期：2016.2.5

  Ferrocenyl-substituted bicyclo[1.1.1]pentasilanes 1, 2, and 3 were synthesized by the reactions of bromo-substituted bicyclo[1.1.1]pentasilanes with lithioferrocene. Significant interactions between bicyclo[1.1.1]pentasilane and ferrocenyl units were suggested by cyclic voltammetry, UV–vis absorption spectrum, and theoretical calculations.

  二茂铁基取代的双环[1.1.1]五硅烷 1、2 和 3 是由溴代双环[1.1.1]五硅烷与二茂铁石英反应合成的。循环伏安法、紫外-可见吸收光谱和理论计算表明，双环[1.1.1]五硅烷和二茂铁单元之间存在重要的相互作用。
• Persilastaffanes: Design, Synthesis, Structure, and Conjugation between Silicon Cages
  作者：Takeaki Iwamoto、Daisuke Tsushima、Eunsang Kwon、Shintaro Ishida、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1002/anie.201106422

  日期：2012.3.5

  air‐stable colorless crystals. A remarkable red‐shift of the UV/Vis absorption bands with increasing number of bicyclo[1.1.1]pentasilane units suggests remarkable interactions between bridgehead SiSi σ orbitals and between cage SiSi σ orbitals (see picture).

  通过双环[1.1.1]五硅烷单元的逐步串联，合成了persila [ n ]的黄烷（n = 1、2和3），为空气稳定的无色晶体。随着双环[1.1.1]五硅烷单元数量的增加，UV / Vis吸收带发生显着的红移，表明桥头SiSiσ轨道之间和笼架SiSiσ轨道之间存在显着的相互作用（参见图片）。