1,3-bis(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane | 1373407-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilyl)hexaisobutylbicyclo[1.1.1]pentasilane；1,3-bis(trimethylsilyl)-2,2,4,4,5,5-hexaisobutylbicyclo[1.1.1]pentasilane；2,2,4,4,5,5-hexaisobutyl-1,3-bis(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane；[2,2,4,4,5,5-Hexakis(2-methylpropyl)-3-trimethylsilyl-1,2,3,4,5-pentasilabicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]-trimethylsilane；[2,2,4,4,5,5-hexakis(2-methylpropyl)-3-trimethylsilyl-1,2,3,4,5-pentasilabicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1373407-32-9
• 化学式: C₃₀H₇₂Si₇
• 分子量: 629.5
• InChiKey: FQTDGHZRSOLBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1-bromo-3-(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane
  参考文献：
  名称：

  Persilastaffanes：硅笼之间的设计，合成，结构和偶联

  摘要：

  通过双环[1.1.1]五硅烷单元的逐步串联，合成了persila [ n ]的黄烷（n = 1、2和3），为空气稳定的无色晶体。随着双环[1.1.1]五硅烷单元数量的增加，UV / Vis吸收带发生显着的红移，表明桥头SiSiσ轨道之间和笼架SiSiσ轨道之间存在显着的相互作用（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106422
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基二氯硅烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-bis(trimethylsilyl)bicyclo[1.1.1]pentasilane
  参考文献：
  名称：

  Persilastaffanes：硅笼之间的设计，合成，结构和偶联

  摘要：

  通过双环[1.1.1]五硅烷单元的逐步串联，合成了persila [ n ]的黄烷（n = 1、2和3），为空气稳定的无色晶体。随着双环[1.1.1]五硅烷单元数量的增加，UV / Vis吸收带发生显着的红移，表明桥头SiSiσ轨道之间和笼架SiSiσ轨道之间存在显着的相互作用（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106422

文献信息

• Facile synthesis and bridgehead-functionalization of bicyclo[3.3.3]pentasiloxanes
  作者：Yuki Yokouchi、Shintaro Ishida、Tsunenobu Onodera、Hidetoshi Oikawa、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1039/c7cc08790j

  日期：——

  A fascinating but still rare bicyclic siloxane, bicyclo[3.3.3]pentasiloxane, was synthesized by the oxidation of a bicyclic silicon cluster and characterized using a combination of NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The bridgehead OSiMe3 groups of the siloxane were selectively and efficiently converted to O−K+ (siloxide) by treating with tBuOK in the presence of 18-crown-6-ether. The

  通过氧化双环硅团簇，合成了一种引人入胜但仍很少见的双环硅氧烷双环[3.3.3]五硅氧烷，并结合NMR光谱学和X射线衍射分析对其进行了表征。通过在18-冠-6-醚的存在下用t BuOK处理，硅氧烷的桥头OSiMe 3基团被选择性和有效地转化为O - K +（氧化硅）。在用亲电子试剂处理后，所得的硅氧化物提供了各种桥头官能化的双环[3.3.3]五硅氧烷。
• One-Pot Condensation of a Bicyclo[1.1.1]pentasilane through Elimination of Iodotrimethylsilane Assisted by a Lewis Base
  作者：Yuki Yokouchi、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00514

  日期：2020.9.28

  Development of efficient bond formation reactions remains important in organic and main-group-element chemistry. Herein, we report the metal-free one-pot condensation reaction of 1-iodo-3-trimethylsilyl-substituted bicyclo[1.1.1]pentasilane (BPS) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) providing oligomers of BPS, persila[n]staffanes (n = 2, 3), which involves the successive Si-Si bond formation reaction accompanied by the concomitant formation of iodotrimethylsilane (TMSI) in the form of a DMAP complex. The computational study suggests that the formation of a pentasila[1.1.1]propellane-DMAP complex resulting from the elimination of TMSI from the BPS is a key intermediate.
• Persilastaffanes: Design, Synthesis, Structure, and Conjugation between Silicon Cages
  作者：Takeaki Iwamoto、Daisuke Tsushima、Eunsang Kwon、Shintaro Ishida、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1002/anie.201106422

  日期：2012.3.5

  air‐stable colorless crystals. A remarkable red‐shift of the UV/Vis absorption bands with increasing number of bicyclo[1.1.1]pentasilane units suggests remarkable interactions between bridgehead SiSi σ orbitals and between cage SiSi σ orbitals (see picture).

  通过双环[1.1.1]五硅烷单元的逐步串联，合成了persila [ n ]的黄烷（n = 1、2和3），为空气稳定的无色晶体。随着双环[1.1.1]五硅烷单元数量的增加，UV / Vis吸收带发生显着的红移，表明桥头SiSiσ轨道之间和笼架SiSiσ轨道之间存在显着的相互作用（参见图片）。