3,4,5,6-四氢-2H-[1,4]双吡啶-4-羧酸乙酯 | 121912-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,4,5,6-四氢-2H-[1,4]双吡啶-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 1-(吡啶-4-基)哌啶-4-甲酸乙酯
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(pyridin-4-yl)-piperidine-4-carboxylate；ethyl 1-(pyridin-4-yl)-4-piperidinecarboxylate；ethyl N-pyridin-4-ylisonipecotate；ethyl 1-(4-pyridyl)-piperidine-4-carboxylate；ethyl 1-(4-pyridyl)-4-piperidinecarboxylate；Ethyl 1-(pyridin-4-yl)piperidine-4-carboxylate；ethyl 1-pyridin-4-ylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 121912-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: GXLGGUQVDXBVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢-2H-[1,4]双吡啶-4-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(1-吡啶-4-哌啶)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  EP2311810

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 100.33h， 生成 3,4,5,6-四氢-2H-[1,4]双吡啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Polymer bound 4-dialkylamino pyridines: synthesis, characterization and catalytic efficiency

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86078-6
• 作为试剂：
  描述：

  7-chloromethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3,4,5,6-四氢-2H-[1,4]双吡啶-4-羧酸乙酯 在 3,4,5,6-四氢-2H-[1,4]双吡啶-4-羧酸乙酯 作用下， 生成 7-[4-ethoxycarbonyl-1-(pyridin-4-yl)piperidin-4-ylmethoxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amidine compounds

  摘要：

  该化合物的化学式为 [I]，其中R1、R2和R3相同或不同，且均为氢原子，其中每个符号的定义如规范中所述，其盐或前药。本发明的化合物、其盐和前药可用作因子Xa抑制剂和血液凝固抑制剂，并可用于预防和/或治疗由血液凝固或血栓引起的疾病。

  公开号：

  US06562828B1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Direct Thrombin Inhibitors Bearing 4-(Piperidin-1-yl)pyridine at the P1 Position with Potent Anticoagulant Activity
  作者：Modesto de Candia、Filomena Fiorella、Gianfranco Lopopolo、Andrea Carotti、Maria Rosaria Romano、Marcello Diego Lograno、Sophie Martel、Pierre-Alain Carrupt、Benny D. Belviso、Rocco Caliandro、Cosimo Altomare

  DOI：10.1021/jm401169a

  日期：2013.11.14

  (fIIa) and factor Xa (fXa) inhibition activities, anti-fIIa activity and artificial membrane permeability were considerably improved by optimizing the basic P1 and the X-substituted phenyl P4 binding moieties. Structure–activity relationship studies, usefully complemented with molecular modeling results, led us to identify compound 13b, which showed excellent fIIa inhibition (Ki = 6 nM), weak anti-Xa

  描述了一种新型的非肽类直接凝血酶抑制剂的设计和合成，该抑制剂建立在1-（吡啶-4-基）哌啶-4-羧酰胺的结构上。从显示弱的凝血酶（fIIa）和Xa因子（fXa）抑制活性的强碱性1- ami基哌啶衍生物（6）开始，通过优化碱性P1和X-取代的苯基P4可显着提高抗fIIa活性和人工膜通透性结合部分。结构-活性关系研究以及有用的分子建模结果使我们得以鉴定出化合物13b，该化合物表现出出色的fIIa抑制作用（K i = 6 nM），抗Xa活性弱（K i= 5.64μM），并且对其他丝氨酸蛋白酶（例如胰蛋白酶）具有显着的选择性。化合物13b在低微摩尔范围内显示出体外抗凝活性，并具有显着的膜通透性。在小鼠中（离体），13b在口服给药（100 mg·kg –1）后2 h表现出抗凝作用，与对照组相比，活化的部分凝血活酶时间（aPTT）延长了43％（P <0.05）。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel Selective Factor Xa Inhibitors with a Tetrahydroisoquinoline Ring
  作者：Hiroshi Ueno、Katsuyuki Yokota、Jun-ichi Hoshi、Katsutaka Yasue、Mikio Hayashi、Yasunori Hase、Itsuo Uchida、Kazuo Aisaka、Susumu Katoh、Hidetsura Cho

  DOI：10.1021/jm058160e

  日期：2005.5.1

  A series of novel 2,7-disubstituted tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized. Among these derivatives, compounds 1 and 2 exhibited potent inhibitory activity against factor Xa (FXa) and good selectivity with respect to other serine proteases (thrombin, plasmin, and trypsin). In addition, compound 2 exhibited potent anti-FXa activity after intravenous and oral administration

  设计并合成了一系列新颖的2,7-二取代的四氢异喹啉衍生物。在这些衍生物中，化合物1和2对Xa因子（FXa）表现出有效的抑制活性，并且对其他丝氨酸蛋白酶（凝血酶，纤溶酶和胰蛋白酶）具有良好的选择性。此外，化合物2在食蟹猴静脉和口服给药后均显示出有效的抗FXa活性，在0.1、0.3和1 mg kg（-1）h（-1）的大鼠模型中显示出剂量依赖性的抗血栓形成作用。静脉血栓形成，并以0.1 mg kg（-1）h（-1）的剂量显着减少了大脑中动脉闭塞模型中脑梗塞的大小。这些结果表明，化合物2（JTV-803）可能同时用作静脉和动脉抗血栓形成剂。
• Benzamidine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC

  公开号：US20010056123A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Benzamidine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds have an effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X, and they are useful as agents for preventing or treating various diseases caused by thrombi or emboli. 1

  以下公式的苯甲酰胺衍生物、类似物及其药用盐已提供。这些化合物具有抑制活化血凝因子X的作用，可用作预防或治疗由血栓或栓塞引起的各种疾病的药物。
• Catalyseurs d′acylation supportes: Synthese et activite d′amino-4 pyridines fixees sur polymeres
  作者：Farida Guendouz、Robert Jacquier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81483-0

  日期：1984.1

  New polystyrene-supported 4-amino pyridines are described. Some of them exhibit a good catalytic activity in acylation reactions.

  描述了新的聚苯乙烯负载的4-氨基吡啶。其中一些在酰化反应中表现出良好的催化活性。
• Benzamidine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020107290A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Benzamidine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds have an effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X, and they are useful as agents for preventing or treating various diseases caused by thrombi or emboli. 1

  提供以下公式的苯甲酰胺衍生物，其类似物和药学上可接受的盐。这些化合物具有抑制活化的血凝因子X的作用，并且它们可用作预防或治疗由血栓或栓塞引起的各种疾病的药物。1