1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-methyl ketone | 866314-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-methyl ketone
• 英文别名: 1-(1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]inden-6a-yl)ethanone
• CAS: 866314-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: TYOMWLHVRJEDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-methyl ketone 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 5-(1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 dirhodium tetraacetate 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143

文献信息

• Preparation of Conformationally Constrained α2 Antagonists:The Bicyclo[3.1.0]hexane Approach
  作者：Bernard Bonnaud、Philippe Funes、Nathalie Jubault、Bernard Vacher

  DOI：10.1002/ejoc.200500143

  日期：2005.8

  The aim of this research was to discover α2-receptor antagonist subtypes that are more selective than known compounds. We focused on rigid molecules possessing a benzo-fused bicyclo[3.2.0]heptane skeleton. The synthetic route used relied upon the intramolecular [2+2] cycloaddition of styrylketene precursors. The cycloaddition was remarkably efficient and delivered multigram quantities of the cycloadduct

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH