4-hydroxy-6-methoxyisophthalaldehyde | 28006-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxyisophthalaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methoxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 28006-85-1
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: YJCFMHXITWJFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hydroxy-6-methoxyisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-(2,4-DIFORMYL-5-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0049

文献信息

• Mechanochemical Duff Reaction in Solid Phase for Easy Access to Mono- and Di-formyl Electron-Rich Arenes
  作者：Soumik Saha、Akhil A. Bhosle、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00789

  日期：2023.7.21

  new mold of the mechanochemical Duff reaction. The mono-formyl phenols were obtained with exclusive ortho-selectivity, whereas unprecedented para-formylation was observed for other electron-rich aromatics. By controlling the stoichiometry of HMTA, the method offers easy access to di-formylated phenols as well. The scalability of the reaction was validated with selected substrates at the gram-scale level

  通过采用固相机械化学途径，开发了一种可持续的替代已有百年历史的达夫反应。使用六亚甲基四胺(HMTA)作为甲酰源和少量H 2 SO 4在混合研磨机中的组合，以二氧化硅作为固体反应介质，高收率地制备了一系列单甲酰基富电子芳烃。在机械化学达夫反应的新模具中，避免使用有毒、昂贵且低沸点的三氟乙酸。单甲酰基苯酚具有独特的邻位选择性，而其他富电子芳族化合物则观察到前所未有的对位甲酰化反应。通过控制 HMTA 的化学计量，该方法还可以轻松获得二甲酰化酚。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。在一个案例研究中，探索了对甲氨基酚衍生物的合成中的机械化学串联反应。这种无溶剂、无金属的温和甲酰化方法无需繁琐的后处理步骤，并且使用廉价的无机酸缩短反应时间，是现有芳香族甲酰化方法的可持续替代方法。
• GIESECKE H.; HOCKER J., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 2, 345-361
  作者：GIESECKE H.、 HOCKER J.

  DOI：——

  日期：——
• US5003091A
  申请人：——

  公开号：US5003091A

  公开（公告）日：1991-03-26
• N-(2,4-DIFORMYL-5-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE
  作者：Hocker, Jürgen、Giesecke, Henning

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0049

  日期：——