(2S,3R)-2-methyl-3-phenylpentanoic acid | 913962-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-phenylpentanoic acid
• 英文别名: threo-2-Methyl-3-phenyl-valeriansaeure
• CAS: 913962-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XFNQNRXTGJJGSJ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-(+)-(1'S,2'S)-N-methyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)pent-2-enamide 在 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二丁醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称共轭加成和串联共轭加成/α-烷基化反应中的手性助剂

  摘要：

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。

  DOI：

  10.1021/jo061205e