2-((4-fluorophenyl)amino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 477854-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)amino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-fluoroanilino)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(4-fluoroanilino)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 477854-00-5
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂
• 分子量: 256.236
• InChiKey: ZJRYLLUSHLIXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 14.83h， 生成 2-((4-fluorophenyl)amino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化由2-碘代芳基叠氮化物和胺类化合物合成2-氨基苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经开发了钯催化的由1-叠氮基-2-碘苯和胺合成2-氨基苯并恶嗪酮的羰基化方法。通过在CO气氛下使用Pd / C作为催化剂，以中等到极好的收率制备了各种各样的2-氨基苯并恶嗪酮衍生物。特别地，通过使用有机叠氮化物作为底物，可以成功地避免外部氧化剂的使用，并且仅形成副产物N 2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00966

文献信息

• A Convenient Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aminbenzoxazinones from 2-Bromoanilines and Isocyanates
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Khurram Shoaib、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201300537

  日期：2013.5.10

  Mon ami(ne)! A general and convenient methodology for 2‐aminobenzoxazinone synthesis has been developed (see scheme). Readily available 2‐bromoanilines and isocyanates were used as substrates and various products have been prepared in good yields. Notably, [Mo(CO)6] as a solid CO source was applied instead of gas.

  星期一ami（ne）！已经开发了一种通用且方便的2-氨基苯并恶嗪酮合成方法（请参见方案）。现成的2-溴苯胺和异氰酸酯被用作底物，并且以高收率制备了各种产品。值得注意的是，应用[Mo（CO）6 ]作为固体CO源代替气体。
• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aminobenzoxazinones from 2-Iodoaryl Azides and Amines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00966

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones from 1-azido-2-iodobenzenes and amines has been developed. A broad range of 2-aminobenzoxazinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields by using Pd/C as the catalyst under CO atmosphere. Notably, by using organic azides as the substrates, external oxidant usage can be successfully avoided and only forms

  已经开发了钯催化的由1-叠氮基-2-碘苯和胺合成2-氨基苯并恶嗪酮的羰基化方法。通过在CO气氛下使用Pd / C作为催化剂，以中等到极好的收率制备了各种各样的2-氨基苯并恶嗪酮衍生物。特别地，通过使用有机叠氮化物作为底物，可以成功地避免外部氧化剂的使用，并且仅形成副产物N 2。