[2-(Naphthalen-1-yl)ethenyl]boronic acid | 352525-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-(Naphthalen-1-yl)ethenyl]boronic acid
• 英文别名: 2-naphthalen-1-ylethenylboronic acid
• CAS: 352525-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BO₂
• 分子量: 198.029
• InChiKey: KALBJZHUZHGTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Naphthalen-1-yl)ethenyl]boronic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-5-methyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  重氮与醌和邻苯二酚硼酸酯的无过渡金属的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。

  摘要：

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202006542
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(Naphthalen-1-yl)ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  用烯基硼酸钴催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201904994

文献信息

• Cu-catalyzed [2 + 2 + 1] cascade annulation of vinyl iodonium salts with elemental sulfur/selenium for the modular synthesis of thiophenes and selenophenes
  作者：Yaxing Wu、Chao Wu、Fei Wang、Chao Chen

  DOI：10.1039/d1nj05433c

  日期：——

  A [2 + 2 + 1] annulation protocol has been established for the modular synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes/selenophenes, with excellent regioselectivity. The reactions have been catalyzed by copper salt with elemental sulfur and selenium serving as the chalcogen source. The mechanistic study has revealed that this process was initiated by a trisulfur radical anion using EPR.

  已经建立了 [2 + 2 + 1] 环化协议，用于 2,4-二取代噻吩/硒酚的模块化合成，具有出色的区域选择性。该反应由铜盐催化，元素硫和硒作为硫属元素来源。机理研究表明，该过程是由使用 EPR 的三硫自由基阴离子引发的。
• Oxalyl Boronates Enable Modular Synthesis of Bioactive Imidazoles
  作者：C. Frank Lee、Aleksandra Holownia、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Jeffrey D. St. Denis、Shinya Adachi、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201611006

  日期：2017.5.22

  accessible through commercially available starting materials, enables a modular approach for the synthesis of imidazoles. A variety of aromatic, heteroaromatic, and alkyl carboxaldehydes were condensed with oxalyl boronates to afford substituted boryl imidazoles in a regiocontrolled fashion. Subsequent palladium-catalyzed cross-coupling with haloarenes furnished the desired trisubstituted imidazole scaffolds

  本文描述了草酰硼酸酯结构单元的制备及其在杂环的构建中的应用。通过商业上可获得的起始原料容易获得的草酰单元使得能够以模块化的方式合成咪唑。将各种芳族，杂芳族和烷基羧醛与草酰硼酸酯缩合，以区域控制的方式提供取代的硼基咪唑。随后钯与卤代芳烃的交叉偶联提供了所需的三取代的咪唑支架。为了证明这些支架的实用性，合成了丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶STK10的有效抑制剂。
• Stereodivergent Synthesis of α-Aminomethyl Cinnamyl Ethers <i>via</i> Photoredox-Catalyzed Radical Relay Reaction
  作者：Xiao-De An、Hao Zhang、Qing Xu、Lei Yu、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201800387

  日期：2018.12

  A photocatalytic multi‐component radical relay reaction has been developed for the stereodivergent synthesis of both stereoisomers of α‐aminomethyl cinnamyl ethers. The radical relay reaction of hydroxylamine derivatives, enol ethers and alkenyl boronic acids in DMSO under white LEDs could lead to E‐isomers of α‐aminomethyl cinnamyl ethers. The E‐isomers could subsequently isomerize to less thermodynamically

  已经开发出一种光催化多组分自由基中继反应，用于α-氨基甲基肉桂基醚的两种立体异构体的立体发散合成。在白光LED下，DMSO中的羟胺衍生物，烯醇醚和烯基硼酸的自由基中继反应可能导致α-氨基甲基肉桂基醚的E-异构体。随后，在甲苯的辅助作用下，在甲苯的辅助下，E-异构体可能会在蓝色LED下异构化为热力学稳定性较差的Z-异构体。
• Merging Manganese and Iminium Catalysis: Selective Hydroalkenylation of Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Chaoyu Du、Zhenyu Guo、Weipeng Li、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202312414

  日期：2023.10.23

  hydroalkenylation of unsaturated aldehydes and ketones has been accomplished via synergistic HOMO and LUMO activation by means of manganese and iminium catalysis. The use of chiral organocatalysts could provide the corresponding products with moderate enantioselectivity.

  不饱和醛和酮的选择性加氢烯基化是通过锰和亚胺催化的协同 HOMO 和 LUMO 活化来完成的。使用手性有机催化剂可以提供具有中等对映选择性的相应产物。
• Manganese(I)‐Catalyzed Enantioselective C(sp²)−C(sp³) Bond‐Forming for the Synthesis of Skipped Dienes with Synergistic Aminocatalysis
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Junzhe Cai、Chaoyu Du、Qi Gao、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202400177

  日期：2024.5.6

  synergistic catalytic strategy has addressed the great challenge in Mn(I)-catalyzed enantioselective C−C bond coupling. A variety of structurally diverse skipped 1,4-dienes are furnished in synthetically useful yields and good enantioselectivity. This strategy has also been applied for the total synthesis of the analogues of (−)-Blepharocalyxin D.

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。