ethyl 2-amino-4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate | 765951-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 765951-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: YGFZZBFJBLLVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素-烯胺酯加合物：结构校正（X 射线）和一些新的转变。环状三环2-吡啶酮的合成

  摘要：

  通过 X 射线晶体学分析，报告了所有三种稳定香豆素-烯氨基酯加合物 6、10 和 11 的正确结构以及相应的 ANRORC 型自发多步杂环化。最初形成的加合物 3-5 经历内酯开环以及在许多情况下自发的跨环分子内迈克尔加成，得到 6、10 和 11。丙二酸乙酯 12 与 3-取代香豆素 1 的经典迈克尔加成，然后是内酯开环得到 13 作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829081
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 、 ethyl 3,3-diaminoacrylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-烯胺酯加合物：结构校正（X 射线）和一些新的转变。环状三环2-吡啶酮的合成

  摘要：

  通过 X 射线晶体学分析，报告了所有三种稳定香豆素-烯氨基酯加合物 6、10 和 11 的正确结构以及相应的 ANRORC 型自发多步杂环化。最初形成的加合物 3-5 经历内酯开环以及在许多情况下自发的跨环分子内迈克尔加成，得到 6、10 和 11。丙二酸乙酯 12 与 3-取代香豆素 1 的经典迈克尔加成，然后是内酯开环得到 13 作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829081

文献信息

• Coumarin-enaminoester Adducts: Structure Corrections (X-ray) and Some Novel Transformations. Synthesis of Annulated Tricyclic 2-Pyridones
  作者：Ivo C. Ivanov、Lyubomir D. Raev、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-2004-829081

  日期：——

  By means of X-ray crystallographic analysis the correct structure of all three types of stable coumarin-enaminoester adducts 6, 10 and 11 and the corresponding spontaneous multistep heterocyclizations of ANRORC-type are reported. The initially formed adducts 3-5 undergo lactone ring opening as well as, in many cases, spontaneous transannular intramolecular Michael addition, to give 6, 10 and 11. A

  通过 X 射线晶体学分析，报告了所有三种稳定香豆素-烯氨基酯加合物 6、10 和 11 的正确结构以及相应的 ANRORC 型自发多步杂环化。最初形成的加合物 3-5 经历内酯开环以及在许多情况下自发的跨环分子内迈克尔加成，得到 6、10 和 11。丙二酸乙酯 12 与 3-取代香豆素 1 的经典迈克尔加成，然后是内酯开环得到 13 作为最终产物。