3,4,5-三羟基-N-辛基苯甲酰胺 | 100079-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4,5-三羟基-N-辛基苯甲酰胺
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-N-octylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N-octyl-3,4,5-trihydroxy-
• CAS: 100079-24-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: QJLCSFQWKBLNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxy-N-octyl-benzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5-三羟基-N-辛基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  没食子酸衍生物作为抗氧化活性综合研究的模型

  摘要：

  报道了两亲没食子酸衍生物的合成和抗氧化剂效率。为了说明化学结构对抗氧化剂效率的影响，对没食子酸进行了几种结构修饰。选择了以下结构特征：i）在没食子酸上引入疏水或亲水残基以及它们的连接类型，ii）整个分子的亲水性和/或亲脂性。所制备的不同系列的理化研究表明，该多酚的抗氧化效率明显取决于与亲水和疏水部分的连接性质。始终需要推挽效应，酯或酰胺键似乎很适合提高抗氧化剂的效率。第二，观察到在所施加的氧化条件下，亲水性和/或亲脂性极大地影响了没食子酸衍生物的抗氧化活性。获得的结果与极性悖论相符，疏水性衍生物抑制了水相中的氧化，而亲水性产品则无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390053

文献信息

• [EN] PLASMINOGEN ACTIVATOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVATEUR 1 DU PLASMINOGÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014070983A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to plasminogen activator- 1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or disorder associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to prevent or reduce thrombosis and fibrosis, to promote thrombolysis, and to modulate lipid metabolism and treat diseases or disorders associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗与PAI-1水平升高相关的任何疾病或失调症中的用途。发明包括但不限于使用这些化合物来预防或减少血栓形成和纤维化，促进血栓溶解，以及调节脂质代谢和治疗与PAI-1、胆固醇或脂质水平升高相关的疾病或失调症。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150315178A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or disorder associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to prevent or reduce thrombosis and fibrosis, to promote thrombolysis, and to modulate lipid metabolism and treat diseases or disorders associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗任何与高PAI-1相关的疾病或障碍中的应用。本发明包括但不限于使用这些化合物来预防或减少血栓形成和纤维化，促进溶栓，调节脂质代谢并治疗与高PAI-1，胆固醇或脂质水平相关的疾病或障碍。
• Structure-based design and synthesis of anti-fibrotic compounds derived from para-positioned 3,4,5-trisubstituted benzene
  作者：Wenbin Hong、Tianyichen Xiao、Gang Lin、Changqin Liu、Hailong Li、Yunlong Li、Hongyu Hu、Siqi Wu、Songqing Wang、Zhijian Liang、Tianwei Lin、Jie Liu、Xueqin Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107113

  日期：2024.3

  Nur77-binding and anti-melanoma compound. Specifically, a series of para-positioned 3,4,5-trisubstituted benzene ring compounds with long-chain backbone were generated and tested for anti-fibrotic activity. Among these compounds, compound A8 was with the most potent and Nur77-dependent inhibitory activity against TGF-β1-induced activation of HSCs. In a crystal structure analysis, compound A8 bound Nur77 in a peg-in-hole

  肝纤维化是对肝损伤的异常伤口愈合反应。可导致肝硬化，甚至肝癌、肝功能衰竭。肝纤维化缺乏治疗方法，开发抗纤维化药物具有重要意义。肝纤维化发生过程中的一个关键事件是肝星状细胞（HSC）的激活，其中核受体Nur77发挥着至关重要的作用。本研究旨在通过修饰THPN（一种Nur77结合抗黑色素瘤化合物）的结构，开发以Nur77为药物靶点的新型抗纤维化药物。具体来说，生成了一系列具有长链主链的对位3,4,5-三取代苯环化合物并测试了其抗纤维化活性。在这些化合物中，化合物A8对 TGF-β1 诱导的 HSC 激活具有最有效的 Nur77 依赖性抑制活性。在晶体结构分析中，化合物A8与 THPN 一样以孔洞模式结合 Nur77，但采用了不同的构象，可能会干扰 Nur77 与 AKT 的相互作用，此前已证明这对于抗纤维化活性很重要。在基于细胞的测定中，化合物A8确实阻碍了 Nur77 和 AKT 之间的相互作用，导致
• PLASMINOGEN ACTIVATOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP2914575B1

  公开（公告）日：2020-10-14
• US9718760B2
  申请人：——

  公开号：US9718760B2

  公开（公告）日：2017-08-01