5-chloro-2-(thiophen-2-yl)benzothiazole | 1242298-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(thiophen-2-yl)benzothiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]thiazole；5-Chloro-2-thiophen-2-yl-1,3-benzothiazole；5-chloro-2-thiophen-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1242298-44-7
• 化学式: C₁₁H₆ClNS₂
• mdl: MFCD17210152
• 分子量: 251.76
• InChiKey: NCAGUAJKCDOUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(thiophen-2-yl)benzothiazole 、 二苯基乙炔 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌（II）配合物配体辅助的杂芳基C（sp2）-H键活化，用于由生物相关杂环指导的炔烃与炔烃的烯基化

  摘要：

  杂芳烃与炔烃的烯基化反应是通过配体辅助的杂芳基C（sp 2）-H键活化而实现的，该活化是由生物相关的杂环骨架苯并噻唑和苯并恶唑控制的原位生成的阳离子Ru II复合物实现的，因此杂芳烃的应用范围很广噻吩，呋喃，N-甲基吡咯和3-吲哚）和炔烃（二芳基，二烷基和芳基烷基）的收率高，立体和区域选择性高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 在 硝酸脲 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 以88%的产率得到5-chloro-2-(thiophen-2-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  硝酸尿素催化的C-N和C-S键形成：5-氯-2-芳基苯并[d]噻唑衍生物的机械化学方法

  摘要：

  使用4-氯-2-氨基苯硫酚和芳香醛在硝酸尿素作为催化剂的情况下，使用机械化学砂轮技术合成了一系列取代的5-氯-2-芳基苯并[d]噻唑。该方案有效地在室温下在无金属条件下进行，并且可以在较短的反应时间（30-60 s）内以高收率或优异的收率获得所需的产物。所有合成的衍生物的结构通过光谱表征证实。设计的方案具有多个优点，例如环保，无溶剂，高收率，易于后处理和催化剂的可回收性。催化剂可重复使用至少四次，而活性没有明显损失。已经证明了一系列衍生物具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4224

文献信息

• Synthesis of Benzothiazoles through Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Reactions with Use of Sodium Hydrosulfide as a Sulfur Surrogate
  作者：Namjin Park、Yumi Heo、Manian Rajesh Kumar、Yong Kim、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101773

  日期：2012.4

  Copper-catalyzed one-pot three-component reactions of 2-iodoanilines, aldehydes, and NaSH·n H2O afford benzothiazoles in good yields. When CuCl was employed as a catalyst in the absence of a ligand, a variety of aromatic aldehydes and substituted 2-iodoanilines reacted with NaSH·n H2O to produce the corresponding 2-arylbenzothiazoles in 70–98 % yields. The copper catalyst plays a key role in C–S bond

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。
• Study on the Bimetallic Synergistic Effect of Cu/Al@SBA-15 Nanocomposite on Dehydrogenation Coupling Strategy
  作者：Xianghao Luo、Anqi Tian、Zhilin Ren、Hanhan Kong、Long Wang

  DOI：10.1007/s10562-022-03929-0

  日期：2022.12

  efficiently by one-pot method. Moreover, the Cu/Al@SBA-15 catalyst still has stable catalytic activity after repeated use, and the leaching of aluminum and copper species in solution was negligible after the reaction. The copper–aluminum bimetal used in strategy does not belong to the highly toxic metal sequence, so this method provides a green synthesis platform for accessing pharmaceutically relevant benzoazoles

  脱氢偶联反应是金属催化有机合成的一种有效策略，但如何调节各种金属对反应的正向作用并使其相互配合仍是研究热点。在这项工作中，以铝修饰并负载铜的纳米复合材料作为双金属催化剂用于脱氢偶联反应。结果表明，铝的改性使CuO颗粒高度分散并稳定存在于SBA-15上。Cu/Al@SBA-15复合材料的双金属协同催化作用远大于单独使用任何一种活性组分，Cu与Al的协同作用是其优异催化性能的主要原因。指导邻氨基苯酚与苯甲醇的脱氢偶联反应，采用一锅法高效制得了一系列苯并噻唑类产品。此外，Cu/Al@SBA-15催化剂在重复使用后仍具有稳定的催化活性，反应后溶液中铝和铜物种的浸出可忽略不计。策略中使用的铜铝双金属不属于剧毒金属序列，因此该方法为获取药学相关苯并唑类提供了绿色合成平台。 图形概要 一般方案。Cu/Al@SBA-15纳米复合材料的双金属协同效应催化邻氨基苯酚和苯甲醇合成苯并噻唑。
• Room Temperature Anhydrous Suzuki–Miyaura Polymerization Enabled by C−S Bond Activation
  作者：Xuan Wen、Wenbin Xie、Yawen Li、Xiaoying Ma、Zhaoying Liu、Xiao Han、Kaikai Wen、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Qinqin Shi、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202309922

  日期：2023.10.2

  cross-coupling reaction between (hetero)aryl boronic esters and aryl sulfides was explored, of which universality was exemplified with thirty small molecules and twelve alternating conjugated polymers. Mechanism studies revealed the importance of room temperature and anhydrous condition in reducing the homocoupling defects and enhancing the optoelectronic properties of the conjugated polymers.

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。
• Synthesis of Quinazolinones and Benzothiazoles Using α-Keto Acids under Ball Milling
  作者：Anoop Sharma、Jitender Singh、Anuj Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02435

  日期：2024.4.19

  (23 derivatives) and benzothiazoles (23 derivatives) has been developed through stainless-steel-driven decarboxylative acyl radical generation from α-keto acids. A library of 2-arylquinazolinones and 2-arylbenzothiazoles has been prepared in moderate to good yields at room temperature. Moreover, control experiments and XPS studies supported the reduction (by zerovalent iron) of molecular oxygen through

  机械化学是指通过机械力（例如铣削、研磨或剪切）引发化学反应以实现化学转变。作为机械催化的体现，本文通过不锈钢驱动的 α-酮酸脱羧酰基自由基生成，开发了一种无氧化剂和无溶剂的喹唑啉酮（23 种衍生物）和苯并噻唑（23 种衍生物）的合成方法。 2-芳基喹唑啉酮和2-芳基苯并噻唑库已在室温下以中等至良好的产率制备。此外，控制实验和 XPS 研究支持通过球的适度磨损来还原分子氧（通过零价铁），从而通过 SET 过程促进超氧自由基阴离子的生成。
• Synthesis, and In Vitro and In Silico α-Glucosidase Inhibitory Studies of 5-Chloro-2-Aryl Benzo[d]thiazoles
  作者：Shazia Shah、Arshia、Kulsoom Javaid、Humaira Zafar、Khalid Mohammed Khan、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.02.013

  日期：2018.8

  Twenty-five derivatives of 5-chloro-2-aryl benzo[d]thiazole (1-25) were synthesized and evaluated for their alpha-glucosidase (S. cerevisiae EC 3.2.1.20) inhibitory activity in vitro. Among them eight compounds showed potent activity with IC50 values between 22.1 +/- 0.9 and 136.2 +/- 5.7 mu M, when compared with standard acarbose (IC50 = 840 +/- 1.73 mu M). The most potent compounds 4, 9, and 10 showed IC50 values in the range of 22.1 +/- 0.9 to 25.6 +/- 1.5 mu M. Compounds 2, 5, 11, and 19 showed IC50 values within the range of 40.2 +/- 0.5 to 60.9 +/- 2.0 mu M. Compounds 1 and 3 were also found to be good inhibitors with IC50 values 136.2 +/- 5.7 and 104.8 +/- 9.9 lM, respectively. Their activities were compared with alpha-glucosidase inhibitor drug acarbose (standard) (IC50 = 840 +/- 1.73 mu M). The remaining compounds were inactive. Structure-activity relationships (SAR) have also been established. Kinetics studies indicated compounds 2, 3, 10, 19, and 25 to be non-competitive, while 1, 5, 9, and 11 as competitive inhibitors of alpha-glucosidase enzyme. All the active compounds (1-5, 9-11, and 19) were also found to be non-cytotoxic, in comparison to the standard drug i.e., doxorubicin (IC50 = 0.80 +/- 0.12 mu M) in MTT assay. Furthermore, molecular interactions of active compounds with the enzyme binding sites were predicted through molecular modeling studies. (C) 2018 Elsevier Inc. All rights reserved.