2-(N-propylamino)quinazolin-4-one | 1791-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(N-propylamino)quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-propylamino-3H-quinazolin-4-one；2-(propylamino)-4(3H)-quinazolinone；2-(propylamino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1791-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: KCSKLFOUSOPWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-propylcyanamide 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到2-(N-propylamino)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的 区域选择性合成和生物学评估†

  摘要：

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob00624e

文献信息

• Regioselective synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones
  作者：Zhen-Yuan Liao、Wen-Hsiung Yeh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Ying-Cheng Chen、Yi-Hung Chen、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Ming-Hsuan Lu、Yi-Song Chen、Ming-Chih Hsu、Tsai-Kun Li、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c8ob00624e

  日期：——

  the Dimroth rearrangement in aqueous ethanolic sodium hydroxide gave exclusively the regioisomers, 2-(N-arylamino)quinazolin-4-ones. The regioselective synthesis of N-aryl-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones can be further applied to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones.

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。