3-benzyl-2-styryl-3,4-dihydro-4-quinazolone | 81837-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-styryl-3,4-dihydro-4-quinazolone
• 英文别名: (E)-3-benzyl-2-styrylquinazolin-4(3H)-one；3-benzyl-2-styryl-3H-quinazolin-4-one；3-Benzyl-2-styryl-3H-chinazolin-4-on；3-benzyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinazolin-4-one
• CAS: 81837-31-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: IZQCJYDBOLXUJA-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylcinnamamide 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-benzyl-2-styryl-3,4-dihydro-4-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  Ph 3 P–I 2介导的2,3-二取代-3 H-喹唑啉-4-酮的合成方法

  摘要：

  容易获得的N-取代的酰胺或其必需的羧酸或酰氯已被用于通过一锅法构建2,3-二取代的3 H-喹唑啉-4-酮。这种收敛方法的关键转化涉及在酰胺或中间体酰胺与邻氨基苯甲酸甲酯缩合后，由Ph 3 P–I 2介导的idine的形成。然后，在温和的条件下，将the系留的邻氨基苯甲酸酯环化，以良好至优异的产率得到2，3-二取代的3- H-喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01322

文献信息

• Rapid assembly of quinazolinone scaffold via copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia: application to the synthesis of the alkaloid tryptanthrin
  作者：Shenghai Guo、Yan Li、Li Tao、Wenwen Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4ra10799c

  日期：——

  procedure for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinones was achieved through copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia under air. Control experimental results indicated that this tandem reaction is triggered by a copper-catalyzed direct amination of 2-bromobenzamides with aqueous ammonia, followed by cyclocondensation and oxidative

  通过2-溴苯甲酰胺与醛和氨水在空气中的铜催化串联反应，实现了制备2-取代的和2,3-二取代的喹唑啉酮的有效而实用的程序。对照实验结果表明，该串联反应是通过铜催化的2-溴苯甲酰胺与氨水的直接胺化反应，然后进行环缩合和氧化芳构化而引发的。作为一种应用，这种新颖的方法为生物碱类胰蛋白酶的合成提供了一种简洁实用的一锅法。
• Bogert; Beal, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 522
  作者：Bogert、Beal

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 24 - 26
  作者：Kumar, Pradeep、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, PRADEEP;MUKERJEE, ARYA, K., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 1, 24-26
  作者：KUMAR, PRADEEP、MUKERJEE, ARYA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Small Molecular Inhibitors of RAD51 Recombinase and Methods Thereof
  申请人：Mazin Alexander V.

  公开号：US20140080849A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention includes compositions comprising a selective small-molecule inhibitor of RAD51 recombinase and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further includes methods of treating or preventing cancer in a subject, comprising the step of administering to the subject the compositions contemplated within the invention.