tert-butyl N-{4-[(3-aminopropyl)amino]cyclohexyl}carbamate | 556065-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-{4-[(3-aminopropyl)amino]cyclohexyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(3-aminopropylamino)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 556065-75-9
• 化学式: C₁₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 271.403
• InChiKey: ZPNRMGODJGHILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{4-[(3-aminopropyl)amino]cyclohexyl}carbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2(E)-N-{3-[(4-aminocyclohexyl)amino]propyl}-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多胺羟基肉桂酰胺的制备及生物学评价

  摘要：

  许多植物含有多胺的羟基肉桂酸共轭物，其一般结构与蜘蛛和黄蜂毒素中发现的酰化多胺非常相似。为了确定这些化合物是否可能在植物对节肢动物害虫的化学防御中发挥作用，我们合成了各种二胺、三胺和四胺的香豆酸（4-羟基肉桂）酸缀合物的类似物，使用共同的保护和酰化策略。N(1)-和N(8)-香豆酰亚精胺在昆虫幼虫的饲养试验中进行了测试，包括欧洲玉米螟（Ostrinia nubilalis）、烟草芽虫（Heliothis verescens）和斜带状卷叶虫（Choristoneura rosaceana）。还进行了稻象鼻虫 Sitophilus oryzae 的拒食试验。尽管采取了预防措施以在湿饮食中保持这些容易氧化的材料，但天然存在的多胺香豆酸缀合物及其类似物均未显示出对昆虫的显着毒性。然而，对这些化合物对谷氨酸依赖性神经受体（包括小龙虾的深腹部伸肌）或哺乳动物 NMDA、delta2 和 AMPA 受体

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00133-x
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4-Diaminocyclohexane 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl N-{4-[(3-aminopropyl)amino]cyclohexyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  多胺羟基肉桂酰胺的制备及生物学评价

  摘要：

  许多植物含有多胺的羟基肉桂酸共轭物，其一般结构与蜘蛛和黄蜂毒素中发现的酰化多胺非常相似。为了确定这些化合物是否可能在植物对节肢动物害虫的化学防御中发挥作用，我们合成了各种二胺、三胺和四胺的香豆酸（4-羟基肉桂）酸缀合物的类似物，使用共同的保护和酰化策略。N(1)-和N(8)-香豆酰亚精胺在昆虫幼虫的饲养试验中进行了测试，包括欧洲玉米螟（Ostrinia nubilalis）、烟草芽虫（Heliothis verescens）和斜带状卷叶虫（Choristoneura rosaceana）。还进行了稻象鼻虫 Sitophilus oryzae 的拒食试验。尽管采取了预防措施以在湿饮食中保持这些容易氧化的材料，但天然存在的多胺香豆酸缀合物及其类似物均未显示出对昆虫的显着毒性。然而，对这些化合物对谷氨酸依赖性神经受体（包括小龙虾的深腹部伸肌）或哺乳动物 NMDA、delta2 和 AMPA 受体

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00133-x

文献信息

• Immunomodulation with novel pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040235960A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The synthesis and use of a novel class of tumor necrosis factor (TNF&agr;) inhibitors and immunomodulators are provided. These compounds have pharmacological applications as well as uses in assays relating to TNF&agr; and other involved cytokines. As pharmaceuticals, these compounds are used to treat inflammatory, infectious, autoimmune or other proliferative diseases and conditions related to the unwanted presence or activity of TNF&agr; and/or one or more other involved cytokines, alone or in combination with other agents. Examples of compounds of the present invention are those having the structures as shown below: 1 wherein, a, b and c may be the same or different and are integers from 0 to 12, X equals NH or CHNH 2 , R 1 and R 2 can be the same or different and equal to a hydrogen or a straight or branched C 1 to C 20 saturated or unsaturated aliphatic; aliphatic amine; an alicyclic; single or multi-ring aromatic; a single or multi-ring aromatic heterocycle; a single or multi-ring saturated heterocycle and the halogenated forms thereof; and 2 wherein, a, b and c may be the same or different and are integers from 0 to 12; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 can be the same or different and equal to a hydrogen or a straight or branched C 1 to C 20 saturated or unsaturated aliphatic; aliphatic amine; an alicyclic; single or multi-ring aromatic; a single or multi-ring aromatic heterocycle; a single or multi-ring saturated heterocycle and the halogenated forms thereof.

  提供了一类新型肿瘤坏死因子（TNF&agr;）抑制剂和免疫调节剂的合成和使用。这些化合物具有药理应用，以及在与TNF&agr;和其他相关细胞因子有关的测定中的用途。作为药物，这些化合物被用于治疗与TNF&agr;和/或一个或多个其他相关细胞因子的不需要的存在或活性相关的炎症性、传染性、自身免疫或其他增生性疾病和状况，单独或与其他药物联合使用。本发明的化合物的示例包括具有如下结构的化合物：1其中，a、b和c可以相同也可以不同，是从0到12的整数，X等于NH或CHNH2，R1和R2可以相同也可以不同，等于氢或直链或支链的C1到C20饱和或不饱和脂肪族；脂肪族胺；脂环；单环或多环芳香族；单环或多环芳香杂环；单环或多环饱和杂环及其卤代形式；和2其中，a、b和c可以相同也可以不同，是从0到12的整数；R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，等于氢或直链或支链的C1到C20饱和或不饱和脂肪族；脂肪族胺；脂环；单环或多环芳香族；单环或多环芳香杂环；单环或多环饱和杂环及其卤代形式。