bis(7-methylpurin-8-yl)methane | 457053-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: bis(7-methylpurin-8-yl)methane
• 英文别名: 7-Methyl-8-[(7-methylpurin-8-yl)methyl]purine
• CAS: 457053-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₈
• 分子量: 280.292
• InChiKey: AYGSXFUZIYKTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(7-methylpurin-8-yl)methane 在 manganese(II) acetate 作用下， 生成 Bis-(7-methyl-7H-purin-8-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  双（邻-氮杂杂环芳基）甲烷的金属螯合能力因杂环电荷需求而调整。

  摘要：

  我们描述了许多1,3，azol-2-yl-，1,3-benzazol-2-yl-和基于azinyl的双（o-azazeteroarylaryl）甲烷的合成（LH，L（-）= Het （2）CH（-））及其对二价过渡金属（Zn，Cu，Co，Ni，Hg，Pd）的配位性能。这项广泛的研究包括基于几种取代和/或未取代的噻唑，苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吡啶和喹啉衍生物的对称和不对称配体。根据配体的结构和电子性质，获得了大量中性螯合物ML（2），其中配体以其碳负离子形式L（-）存在。此外，我们还制备了盐配合物[M（LH）（n）] X（m），其中配体以中性系统存在。中性螯合物通常是通过配体与金属乙酸盐在酒精溶液中的反应获得的。盐配合物是通过与其他金属盐（如氯化物）反应而形成的。通过基于可变的π电子结构和取代模式的杂芳族化合物探索几种二杂芳基甲烷配体的配位性质，我们证明中性螯合物的形成严格取决于杂芳族

  DOI：

  10.1021/jo025696o
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-7H-嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 bis(7-methylpurin-8-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  8-Purinyl与2-Benzimidazolyl碳负离子：杂环的电荷需求和双（杂芳基）甲烷的配体性质（1）。

  摘要：

  合成了两种新的嘌呤衍生物，即8-苄基-7-甲基嘌呤（8）和双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷（9），并在DMSO中研究了其相应的碳负离子。将我们先前提出的pi电荷/位移关系应用于碳负离子的（13）C和（15）N位移，使得可以绘制pi电荷并获得杂环的电荷需求值，取代基的π电子吸收能力的共振指数。发现在先前研究的叠氮基和偶氮基取代基中，7-甲基嘌呤-8-基取代基的电荷需求最高，并且与最强的经典吸电子功能相当。苯并咪唑基取代基中的稠合苯环被在适当位置上含有氮原子的嘧啶环取代导致杂环的吸电子容量显着增加。光谱和反应性数据证实了嘌呤环的强吸电子性质。（13）C NMR光谱显示两种嘌呤衍生物均是几何异构体的混合物，存在碳负离子，这是由于沿将碳负离子碳连接至嘌呤环的C（8）的键具有高双键特性的结果。双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷可以通过碱性催化容易地转化为其稳定的NH互变异构体。它表现为“活性亚甲基”化合物

  DOI：

  10.1021/jo970958l

文献信息

• Metal Chelation Aptitudes of Bis(<i>o</i>-azaheteroaryl)methanes As Tuned by Heterocycle Charge Demands¹
  作者：Alessandro Abbotto、Silvia Bradamante、Antonio Facchetti、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo025696o

  日期：2002.8.1

  benzimidazole, pyridine, and quinoline derivatives. Depending on the structure and electron properties of the ligand, a vast set of neutral chelates ML(2) were obtained, where the ligand is present in its carbanionic form L(-). Additionally, we have prepared salt complexes [M(LH)(n)]X(m), where the ligand is present as a neutral system. Neutral chelates were typically obtained by the reaction of the ligand with

  我们描述了许多1,3，azol-2-yl-，1,3-benzazol-2-yl-和基于azinyl的双（o-azazeteroarylaryl）甲烷的合成（LH，L（-）= Het （2）CH（-））及其对二价过渡金属（Zn，Cu，Co，Ni，Hg，Pd）的配位性能。这项广泛的研究包括基于几种取代和/或未取代的噻唑，苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吡啶和喹啉衍生物的对称和不对称配体。根据配体的结构和电子性质，获得了大量中性螯合物ML（2），其中配体以其碳负离子形式L（-）存在。此外，我们还制备了盐配合物[M（LH）（n）] X（m），其中配体以中性系统存在。中性螯合物通常是通过配体与金属乙酸盐在酒精溶液中的反应获得的。盐配合物是通过与其他金属盐（如氯化物）反应而形成的。通过基于可变的π电子结构和取代模式的杂芳族化合物探索几种二杂芳基甲烷配体的配位性质，我们证明中性螯合物的形成严格取决于杂芳族
• 8-Purinyl versus 2-Benzimidazolyl Carbanions:  Charge Demands of the Heterocycles and Ligand Properties of the Bis(heteroaryl)methanes¹
  作者：Alessandro Abbotto、Antonio Facchetti、Silvia Bradamante、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo970958l

  日期：1998.2.1

  electron-withdrawing functions. The replacement of the fused benzene ring in the benzimidazolyl substituent by a pyrimidine ring containing the nitrogen atoms in appropriate positions causes a considerable increase in the electron-withdrawing capacity of the heterocycle. Spectroscopic and reactivity data confirm the strong electron-withdrawing nature of the purinyl ring. The (13)C NMR spectrum shows the existence

  合成了两种新的嘌呤衍生物，即8-苄基-7-甲基嘌呤（8）和双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷（9），并在DMSO中研究了其相应的碳负离子。将我们先前提出的pi电荷/位移关系应用于碳负离子的（13）C和（15）N位移，使得可以绘制pi电荷并获得杂环的电荷需求值，取代基的π电子吸收能力的共振指数。发现在先前研究的叠氮基和偶氮基取代基中，7-甲基嘌呤-8-基取代基的电荷需求最高，并且与最强的经典吸电子功能相当。苯并咪唑基取代基中的稠合苯环被在适当位置上含有氮原子的嘧啶环取代导致杂环的吸电子容量显着增加。光谱和反应性数据证实了嘌呤环的强吸电子性质。（13）C NMR光谱显示两种嘌呤衍生物均是几何异构体的混合物，存在碳负离子，这是由于沿将碳负离子碳连接至嘌呤环的C（8）的键具有高双键特性的结果。双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷可以通过碱性催化容易地转化为其稳定的NH互变异构体。它表现为“活性亚甲基”化合物