1,10-dehydro-8-oxabicyclo<5.3.0>decan-9-one | 4478-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1,10-dehydro-8-oxabicyclo<5.3.0>decan-9-one
• 英文别名: 4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta(b)furan-2-one；4,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；4,5,6,7,8,8a-hexahydro-cyclohepta[b]furan-2-one；4,5,6,7,8,8A-hexahydro-cyclohepta[b]furan-2-on；2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, 4,5,6,7,8,8a-hexahydro-；4,5,6,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 4478-65-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GRXVQEKRWINDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dehydro-8-oxabicyclo<5.3.0>decan-9-one 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEVERIN T.; POCHLMANN H., CHEM. BER., 1978, 111, NO 4, 1564-1577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔-1-环庚醇 在 吡啶-N-氧化物 、 盐酸 、 [Cu(acetonitrile)₄][Tf₂N] 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1,10-dehydro-8-oxabicyclo<5.3.0>decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷的氧化环化

  摘要：

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ja209866a

文献信息

• Iodolactonization and iodoetherification of β,γ-unsaturated acids and alcohols using FeCl3 and NaI
  作者：Subhash P Chavan、Anil K Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00876-0

  日期：2001.7

  β,γ-Unsaturated alcohols and carboxylic acids undergo smooth iodoetherification and iodolactonization, respectively, using FeCl3 and NaI in acetonitrile in high yields and with short reaction times.

  使用FeCl 3和NaI在乙腈中以高收率和短反应时间分别对β，γ-不饱和醇和羧酸进行平滑的碘醚化和碘内酯化。
• Highly selective enantiomer differentiation in intramolecular cyclopropanation reactions of racemic secondary allylic diazoacetates.
  作者：Michael P. Doyle、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Daniel A. Ruppar、Stephen F. Martin、Mark R. Spaller、Spiros Liras

  DOI：10.1021/ja00149a031

  日期：1995.11
• Manganese(III) .gamma.-lactone annulation with substituted acids
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst

  DOI：10.1021/jo00217a025

  日期：1985.8
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene. (68. Mitteilung) Über das Bicyclo-[0, 3, 5]-decan
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、K. Jirasek

  DOI：10.1002/hlca.19460290324

  日期：——
• Larson, Gerald L.; Prieto, J. Antonio; Gonzalez, Patricia, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2779 - 2782
  作者：Larson, Gerald L.、Prieto, J. Antonio、Gonzalez, Patricia

  DOI：——

  日期：——