3-(piperidin-1-yl)-1,2-benzoisothiazole | 22801-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(piperidin-1-yl)-1,2-benzoisothiazole
• 英文别名: 3-piperidinyl-1,2-benzoisothiazole；3-piperidino-1,2-benzisothiazole；Piperidinyl-benzisothiazole；3-piperidin-1-yl-1,2-benzothiazole
• CAS: 22801-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: JGBDELPHTHPTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(piperidin-1-yl)-1,2-benzoisothiazole 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2-(哌啶-1-基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  硝基取代对 3-Piperidino-1,2-benzisothiazole 衍生物光化学的影响：机理研究

  摘要：

  研究了 3-哌啶基-1,2-苯并异噻唑 (BIT)-苯并噻唑 (BT) 的光化学异构化。特别是，对母体、5-硝基和 7-硝基衍生物选择性地检查了硝基取代对苯环的影响。3-Piperidino-BIT 和 nitro-3-piperidino-BIT 不可逆地异构化为相应的 2-piperidino-BT，并使用密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 (TD)-DFT 计算研究了该反应机理。这些计算表明，这种异构化经历了氮丙啶中间体。此外，激发波长效应表明异构化发生在硝基衍生物的上激发态。HOMO-LUMO 跃迁具有电荷转移和光惰性特征。

  DOI：

  10.3987/com-09-11889
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(piperidin-1-yl)-1,2,5-thiadiazole 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-(piperidin-1-yl)-1,2-benzoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃的途径取代苯并异噻唑

  摘要：

  使用由相应的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯氟化物生成的芳烃与3-羟基-4-氨基噻二唑的组合导致选择性地形成3-氨基取代的苯并[ d ]异噻唑。可以改变芳烃前体和噻二唑的取代方式，并以高至优异的产率获得目标杂环。在所有情况下，使用3-羟基-4-氨基噻二唑都会在产物杂环中引入氨基取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02347

文献信息

• An Expedient Synthesis of 3-Amino-1,2-benzisothiazoles
  作者：Toshio Nakamura、Hideo Nagata、Masayuki Muto、Ikutaro Saji

  DOI：10.1055/s-1997-1284

  日期：1997.8

  3-Amino-1,2-benzisothiazoles 3a-h were synthesized in satisfactory yields under mild conditions by reaction of 2,2'-dithiobis(benzonitrile) (2) with several secondary amines and subsequent oxidation.

  在温和条件下，通过2,2'-二硫代双(苯甲腈)(2)与几种仲胺反应并随后进行氧化，可以得到3-氨基-1,2-苯并异噻唑3a-h，且收率令人满意。
• Microencapsulated 3-piperidinyl-substituted 1,2-benzisoxazoles and 1,2-benzisothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20020098233A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Sustained-release microparticle composition. The microparticle composition can be formulated to provide multi-phasic release. In one aspect, the composition includes microparticles having more than one rate of release. In another aspect, the composition includes microparticles that exhibit diffusional release and microparticles that exhibit biodegradation release.

  持续释放微粒组合物。该微粒组合物可以制成多相释放。在一方面，该组合物包括具有多个释放速率的微粒。在另一方面，该组合物包括表现出扩散释放和生物降解释放的微粒。
• 3-(4-Piperidinyl)-1,2-benzisothiazoles and derivatives, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0127167A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  Novel 3-(4-piperidinyl)-1, 2-benzisothiazoles, process for the preparation thereof, and method of treating psychoses and alleviating pain employing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了新型 3-(4-哌啶基)-1，2-苯并异噻唑、其制备工艺以及使用其化合物或组合物治疗精神病和减轻疼痛的方法。
• Antihypertensive 3-piperidinyl-indazole derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0357134A1

  公开（公告）日：1990-03-07

  Novel antihypertensive 3-piperidinyl-indazole derivatives of formula wherein R¹ is hydrogen or C₁₋₆alkyl; R² is hydrogen; C₁₋₆alkyl; substituted C₁₋₆alkyl; optionally substituted phenyl; C₁₋₆alkylcarbonyl; C₁₋₆alkyloxycarbonyl or phenylcarbonyl, wherein phenyl may be substituted; R³ and R⁴ are hydrogen, halo, hydroxy, C₁₋₆alkyloxy or C₁₋₆alkyl; Q is a bicyclic heterocyclic radical of formula the pharmaceutically acceptable acid addition salts and possible stereochemically isomeric forms thereof, which compounds are antihypertensive agents; pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中的新型抗高血压 3-哌啶基吲唑衍生物 其中 R¹ 是氢或 C₁₋₆ 烷基； R² 是氢；C₁₋₆烷基；取代的 C₁₋₆烷基；任选取代的苯基； C₁₋₆烷基羰基；C₁₋₆烷氧基羰基或苯基羰基，其中苯基可被取代； R³ 和 R⁴ 是氢、卤素、羟基、C₁₋₆烷氧基或 C₁₋₆ 烷基； Q 是式中的双环杂环基 药学上可接受的酸加成盐及其可能的立体化学异构形式，这些化合物是抗高血压剂；含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备所述化合物和药物组合物的方法。
• Arylpiperidine derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0372776A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  A series of novel N-alkyl or oxyalkyl arylpiperidine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein the N-alkyl or oxyalkyl side chain is further substituted by certain aryl or heterocyclic ring groups. These particular compounds are useful in therapy as neuroleptic agents for the control of various psychotic disorders. Typical and preferred member compounds include 4-4-4-(2-­methoxyphenyl)-1-piperidinyl]ethyl}phenyl}}thiazole-2-­amine, 4-4-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperidinyl]-n-­butyl}phenyl}}thiazole-2-amine, 3-4-[4-(2-methoxy­phenyl)-1-piperidinyl]-n-butyl}-1,8,8-trimethyl-3-­azabicyclo[3.2.1]heptane-2,4-dione, 5-2-[4-(2-methoxy­phenyl)-1-piperidinyl]ethyl}oxindole and 3-2-[4-(1-­naphthyl)-1-piperidinyl]ethyl}2-methyl-4H-pyrido­[1,2-a]pyrimidine-4-one, respectively. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  现已制备出一系列新型 N-烷基或氧烷基芳基哌啶衍生物，包括其药学上可接受的酸加成盐，其中 N-烷基或氧烷基侧链进一步被某些芳基或杂环基团取代。这些特殊化合物可作为神经安定剂用于治疗，控制各种精神障碍。典型和优选的成员化合物包括 4-4-4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]乙基}苯基}噻唑-2-胺、4-4-4-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]-正丁基}苯基}噻唑-2-胺、3-4-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]-正丁基}-1,8,8-三甲基-3-氮杂双环[3.2.1]庚烷-2,4-二酮、5-2-[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌啶基]乙基}氧化吲哚和 3-2-[4-（1-萘基）-1-哌啶基]乙基}2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。本文提供了用已知起始原料制备所有这些化合物的方法。