(S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclopentenone | 71268-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-chlorocyclopent-2-enone；(4S)-3-Chloro-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)cyclopent-2-en-1-one；(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chlorocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 71268-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 246.809
• InChiKey: DARXTDHGVADBRO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclopentenone 在 Lindlar's catalyst 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~28.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 (4R)-2-chloro-4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a012
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-Chloro-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 以to give a pale yellow oil (456 mg) which的产率得到(S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of prostanoids

  摘要：

  公式I的化合物被披露为制备前列腺素中间体的有用化合物：其中A代表O或H，OR.sup.z; R.sup.z代表氢或保护基; R.sup.x代表氢或保护基; R.sup.y代表卤素，取代的硫代基，二取代氨基基团，或者式子R.sup.2的基团，其中R.sup.2代表一种直链或支链烷基烯基或炔基，可以选择地被一个或多个羧酸，羧酸酯，或自由或保护的羟基，硫醇，醛或酮基团取代; 前提是当A为O且R.sup.y为R.sup.2时，R.sup.x不是氢，当A为H时，OR.sup.z R.sup.y和R.sup.2和R.sup.x和R.sup.z不都是氢。还披露了制备这些化合物和2-取代的4-羟基环戊-2-烯-1-酮衍生物的方法。

  公开号：

  US04703127A1

文献信息

• Gill, Melvyn; Rickards, Rodney W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1063 - 1071
  作者：Gill, Melvyn、Rickards, Rodney W.

  DOI：——

  日期：——
• Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision
  作者：M. Suzuki、Y. Morita、A. Yanagisawa、R. Noyori、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja00276a061

  日期：1986.8
• GILL M.; RICKARDS R. W., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 17, 1539-1542
  作者：GILL M.、 RICKARDS R. W.

  DOI：——

  日期：——
• RICKARDS, R. W.;GILL, M.;CHRISTIE, R. M.
  作者：RICKARDS, R. W.、GILL, M.、CHRISTIE, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, MASAAKI;MORITA, YASUSHI;YANAGISAWA, AKIRA;BAKER, BILL J.;SCHEUER,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 286-295
  作者：SUZUKI, MASAAKI、MORITA, YASUSHI、YANAGISAWA, AKIRA、BAKER, BILL J.、SCHEUER,+

  DOI：——

  日期：——