isopropyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate | 1428771-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: isopropyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 1428771-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DAEFFIFDJAGLIV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,2-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过硼介导的不对称醛醇缩合反应对-和反-β-羟基-α-苯基羧酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3cc40860d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙酸异丙酯 在 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 正戊烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硼介导的不对称醛醇缩合反应对-和反-β-羟基-α-苯基羧酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3cc40860d

文献信息

• Enantioselective synthesis of anti- and syn-β-hydroxy-α-phenyl carboxylates via boron-mediated asymmetric aldol reaction
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Prem B. Chanda

  DOI：10.1039/c3cc40860d

  日期：——

  enantioselective synthesis of anti- and syn-beta-hydroxy-alpha-phenyl carboxylates has been achieved by the proper choice of solvent, temperature, alkoxy group, and amine for the diisopinocampheylboron-mediated asymmetric enolization-aldolization of phenylacetates. The pure diastereomers can be readily separated by column chromatography.

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。