3,4-二氢-2-(异丙基)-3-氧代-2H-1,4-苯并恶嗪 | 91132-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3,4-二氢-2-(异丙基)-3-氧代-2H-1,4-苯并恶嗪
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-(iso-propyl)-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 2-isopropyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；2-isopropyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；2-isopropyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；2-isopropyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one；2-Isopropyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-on；2-isopropyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；2-propan-2-yl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 91132-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11046276
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZLUWUQSNHCNHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2-(异丙基)-3-氧代-2H-1,4-苯并恶嗪 、 溴乙酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-isopropyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiolactam-n-acetic acid derivatives

  摘要：

  通式化合物：##STR1## 其中，R1和R2相同或不同，为氢、卤素、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、三氟甲基或苯基烷氧基，其苯环可被一至三个选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、亚甲二氧基和三氟甲基的取代基所取代；R3为氢或甲基；R4为羧基或酯化的羧基；X为氧或硫，或其盐。这些化合物具有醛糖还原酶抑制和血小板聚集抑制活性，可作为药物用于预防和治疗糖尿病并发症，如糖尿病性白内障、视网膜病变、肾病变和神经病变。

  公开号：

  US04771050A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoisovaleryl chloride 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-二氢-2-(异丙基)-3-氧代-2H-1,4-苯并恶嗪
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238

文献信息

• Optimized Conditions for Passerini-Smiles Reactions and Applications to Benzoxazinone Syntheses
  作者：Elodie Martinand-Lurin、Aurélie Dos Santos、Emmanuelle Robineau、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Laurence Grimaud、Laurent El Kaïm

  DOI：10.3390/molecules21091257

  日期：——

  new experimental conditions for this coupling between electron-poor phenols, isocyanides, and carbonyl derivatives. These new conditions have been applied to several synthetic strategies towards benzoxazinones.

  自Passerini-Smiles反应公开的初始条件以来，一直缺乏效率，导致化学家自发现以来一直无法使用它。我们希望在此报告我们在开发新的实验条件方面的透彻研究，以研究贫电子酚，异氰化物和羰基衍生物之间的偶联。这些新条件已被应用于针对苯并恶嗪酮的几种合成策略。
• Thiolactam-n-acetic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04771050A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein, R.sup.1 and R.sup.2 are, the same or different, hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a cycloalkyl, a lower alkoxy, trifluoromethyl or a phenylalkyloxy whose phenyl ring may be substituted by one to three substituents selected from the group consisting of a halogen, a lower alkyl, a lower alkoxy, methylenedioxy and trifluoromethyl; R.sup.3 is hydrogen or methyl; R.sup.4 is carboxyl or an esterified carboxyl; and X is oxygen or sulfur, or a salt thereof. These compounds possess aldose reductase inhibitory and platelet aggregation inhibitory activities, and are of use as drugs for prevention and treatment of diabetic complications such as diabetic cataract, retinophathy, nephropathy, and neuropathy.

  通式化合物：##STR1## 其中，R1和R2相同或不同，为氢、卤素、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、三氟甲基或苯基烷氧基，其苯环可被一至三个选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、亚甲二氧基和三氟甲基的取代基所取代；R3为氢或甲基；R4为羧基或酯化的羧基；X为氧或硫，或其盐。这些化合物具有醛糖还原酶抑制和血小板聚集抑制活性，可作为药物用于预防和治疗糖尿病并发症，如糖尿病性白内障、视网膜病变、肾病变和神经病变。
• CARBOXYLIC ACID COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1985297A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优异的URAT1活性抑制剂，有效治疗涉及尿酸的病症，如高尿酸血症、痛风性头痛、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种含有下式[1]代表的化合物或其药学上可接受的盐或其溶液作为活性成分的 URAT1 活性抑制剂： 其中各符号如说明书中所定义。
• [DE] SUBSTITUIERTE HETEROCYCLEN UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS<br/>[FR] HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998050372A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) The invention relates to compounds of formula (I), to the production of said compounds and their use in medicaments.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), leur production et leur utilisation dans des médicaments.

  （德）描述了式 (I) 的化合物，及这些化合物的制备和药用用途。（英）本发明涉及式 (I) 化合物，及其制备及其用于医药品。（法）涉及式 (I) 化合物的发明，这些化合物的制备和药用用途。
• Some 2-Substituted 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Keith W. Wheeler

  DOI：10.1021/jm01241a034

  日期：1962.11.1