1-methyl-1-p-tolyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1H-indene | 1228391-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-1-p-tolyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1H-indene
• 英文别名: 1-Methyl-1-(4-methylphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)indene
• CAS: 1228391-00-1
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃
• 分子量: 386.491
• InChiKey: UNNUUDQDHIOSAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 4-phenyl-2-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-methyl-1-p-tolyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化合成茚和富电子芳烃与叔炔丙醇的串联傅-克烷基化/氢芳基化

  摘要：

  描述了通过 PTSA 催化的串联傅-克烷基化/加氢芳基化叔炔醇与富电子芳烃有效合成茚的简单方案。在温和的反应条件下以良好到非常好的产率区域选择性地获得所需的茚。分离丙二烯中间体以深入了解茚形成反应的机理途径。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03220-0

文献信息

• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。